(2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 186507-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3'-hydroxy-4-methoxy-chalcone；(E)-1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 186507-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HCODGRNWIHKGNS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 nickel-aluminum alloy 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  查尔酮，二氢查耳酮和1,3-二芳基丙烷类似物作为抗炎剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.038
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium carbonate sesquihydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-卡斯汀明杂合体作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列新颖的查尔酮-卡斯汀明杂合体，其体外抑制人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力。大多数目标化合物在微摩尔和亚微摩尔范围内均表现出hBChE选择性活性。最有效的化合物3表现出与市售药物（卡巴拉汀）相当的IC50。为了更好地了解它们的结构活性关系（SAR）和酶-抑制剂相互作用的机理，进行了动力学和分子建模研究，包括分子对接和分子动力学（MD）模拟。此外，化合物3阻止了SH-SY5Y细胞中活性氧（ROS）的形成，并显示出所需的可药用性和低细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.002

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Stereoselective synthesis of highly functionalised pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition reactions on a solid support
  作者：Sean P. Hollinshead

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02147-8

  日期：1996.12

  3-hydroxyacetophenone 2 was condensed (NaOMe/MeOH/T"HF) with aryl aldehydes to afford α,β-unsaturated ketones 3a-e. Subsequent reaction with azomethine ylid 5 in the presence of LiBr/DBU provided pyrrolidines 6a-d. These were subsequently acylated and cleaved from the solid support to afford highly functionalised pyrrolidines 8a-d.

  树脂结合的3-羟基苯乙酮2冷凝（加入NaOMe /甲醇/ T“HF）与芳基醛，得到α，β不饱和酮3A-E 。与甲亚胺随后反应在溴化锂/ DBU的存在下内鎓盐5提供吡咯烷图6a-d随后将它们酰化并从固体支持物上裂解，得到高度官能化的吡咯烷8a-d。
• Design, synthesis and evaluation of chalcones as H1N1 Neuraminidase inhibitors
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Sweta T. Kothari、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-017-2124-2

  日期：2018.4

  A series of chalcone derivatives (1a–2i) were designed based on isoliquiritigenin (the most active natural chalcone non-competitive neuraminidase (NA) inhibitor). Molecular modeling studies revealed that isoliquiritigenin and its designed analogs occupied 430-loop cavity of NA and interacted favorably with catalytic site residues. The favorable derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity

  基于异寡糖原蛋白（最活跃的天然查尔酮非竞争性神经氨酸酶（NA）抑制剂）设计了一系列查尔酮衍生物（1a – 2i）。分子模型研究表明，异寡糖原蛋白及其设计的类似物占据了NA的430环腔，并与催化位点残基相互作用。合成了有利的衍生物，并评价了其对H1N1病毒的细胞毒性和对细胞病变作用的抑制作用。通过血凝（HA）测定，H1N1-NA抑制和抑制动力学进一步量化了抑制作用。HA分析表明，化合物1e的最低EC 50为1.71 nM。相反，H1N1-NA抑制试验显示化合物1f具有3.58μM的IC 50最佳活性。酶动力学研究表明化合物1f和2f的抑制机理是非竞争性的。
• Oxy substituted chalcones as antihyperglycemic and antidyslipidemic agents
  申请人：Pratap Ram

  公开号：US20060142303A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides novel substituted chalcone derivatives which exhibit anti-hyperglycemic and anti-dyslipedemic activity. The invention also provides a method for treating type II diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering the compounds of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了新型的取代香豆素衍生物，具有抗高血糖和抗血脂异常活性。该发明还提供了一种治疗哺乳动物的Ⅱ型糖尿病和相关高血脂症状的方法，即通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物。