8-methoxycarbonyloctyl 3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 282107-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2S,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 282107-54-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: SOHIISHTNXFJIB-ZDFPQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl)-β-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-5-O-pivaloyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-ortho esters of d-arabinose as versatile arabinofuranosidic building blocks. Concise synthesis of the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  研究发现，D-阿拉伯糖的1,2,5-邻醚酯在氧和硫亲核试剂的作用下开环后，是形成α和β阿拉伯呋喃糖苷键的理想手性砌块；随后，以高度汇聚的方式合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖的四糖帽。

  DOI：

  10.1039/b000873g
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

文献信息

• A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01273-9

  日期：2000.9

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.