(R)-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 59263-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2,3-Dideoxy-D-arabino-heptono-1,4-lactone；2,3-Dideoxy-D-arabino-heptono-lactone；(5R)-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 59263-24-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: UUCZNBCOKXSKLU-WYDQCIBASA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Base-catalysed rearrangement of some bromodeoxyheptonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84112-0

  日期：1988.8

  The behaviour of 7-bromo-2,3,7-trideoxy-d-arabino-heptono-1,4-lactone (1), 7-bromo-2,7-dideoxy- (13), and 7-bromo-3,7-dideoxy-d-gluco-heptono-1,4-lactone (21) towards aqueous base has been studied. With potassium carbonate, each gives a 6,7-epoxide which undergoes subsequent slow hydrolysis. With potassium hydroxide, epoxide migration takes place, giving equilibrium mixtures of epoxides which undergo

  7-溴-2,3,7-三苯氧基-d-阿拉伯-庚烷-1,4-内酯（1），7-溴-2,7-二脱氧-（13）和7-溴-3的行为已经研究了对水性碱的7,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚基-1,4-内酯（21）。与碳酸钾一起，各自得到6,7-环氧化物，其随后进行缓慢水解。在氢氧化钾的作用下，发生环氧化物迁移，从而得到环氧化物的平衡混合物，该环氧化物混合物通过受到羧酸盐或醇盐离子的攻击而进行分子内取代。因此，将1转化为2,3-二脱氧-1-阿拉伯糖庚酸，13最初形成3,6-脱水-2-脱氧-1-异庚酸，21生成2,5-脱水-3-脱氧-1-醛庚酸。
• Nishida, Yoshihiro; Konno, Masao; Hori, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 635 - 640
  作者：Nishida, Yoshihiro、Konno, Masao、Hori, Hiroshi、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• The four-carbon elongation of three-carbon chiral synthons using 2-(trimethylsiloxy)furan: highly stereocontrolled entry to enantiomerically pure seven-carbon α,β-unsaturated 2,3-dideoxy-aldonolactones
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87777-2

  日期：1990.1
• Lyga, John W., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 73 - 76
  作者：Lyga, John W.

  DOI：——

  日期：——