benzyl N-[(1R,3R,4R,5S,6R,8S,16R,17S,18R,19R)-4,5,17,18-tetrahydroxy-10,13-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,20-dioxa-9,14-diazatricyclo[14.3.1.03,8]icosan-19-yl]carbamate | 945622-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,3R,4R,5S,6R,8S,16R,17S,18R,19R)-4,5,17,18-tetrahydroxy-10,13-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,20-dioxa-9,14-diazatricyclo[14.3.1.03,8]icosan-19-yl]carbamate
• CAS: 945622-23-1
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₁₂
• 分子量: 672.689
• InChiKey: UUQMHAMCWJNNNH-MBLURVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,3R,4R,5S,6R,8S,16R,17S,18R,19R)-4,5,17,18-tetrahydroxy-10,13-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,20-dioxa-9,14-diazatricyclo[14.3.1.03,8]icosan-19-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,3R,4R,5S,6R,8S,16R,17S,18R,19R)-6,19-diamino-4,5,17,18-tetrahydroxy-2,20-dioxa-9,14-diazatricyclo[14.3.1.03,8]icosane-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  结构受限的氨基糖苷的设计与合成

  摘要：

  描述了受约束的三环氨基糖苷衍生物的合成。这种受约束的化合物固定了两个关键环的空间方向，以形成与RNA和蛋白质等生物大分子结合的最小基序。新霉素B在酸性条件下的甲醇分解产生了双环神经胺。通过Cu 2+离子的瞬态保护和区域选择性引入保护基团导致生成中间体7，该中间体用于关键的环状反应，该反应将三环核引入了结构框架。去除保护基的最后的氢解步骤产生了所需的靶分子。有效的八步合成完成，总产率为8％。

  DOI：

  10.1021/jo0707636
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-6-amino-2,3-dihydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methylamino]-4-oxobutanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 48.0h， 以32 mg的产率得到benzyl N-[(1R,3R,4R,5S,6R,8S,16R,17S,18R,19R)-4,5,17,18-tetrahydroxy-10,13-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,20-dioxa-9,14-diazatricyclo[14.3.1.03,8]icosan-19-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构受限的氨基糖苷的设计与合成

  摘要：

  描述了受约束的三环氨基糖苷衍生物的合成。这种受约束的化合物固定了两个关键环的空间方向，以形成与RNA和蛋白质等生物大分子结合的最小基序。新霉素B在酸性条件下的甲醇分解产生了双环神经胺。通过Cu 2+离子的瞬态保护和区域选择性引入保护基团导致生成中间体7，该中间体用于关键的环状反应，该反应将三环核引入了结构框架。去除保护基的最后的氢解步骤产生了所需的靶分子。有效的八步合成完成，总产率为8％。

  DOI：

  10.1021/jo0707636

文献信息

• Design and Synthesis of a Structurally Constrained Aminoglycoside
  作者：Dale Kling、Dusan Hesek、Qicun Shi、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo0707636

  日期：2007.7.1

  spatial orientation of two critical rings for the minimal motif for binding to biological macromolecules such as RNA and proteins. Methanolysis of neomycin B under acidic conditions produced the bicyclic neamine. Transient protection by the Cu2+ ion and regioselective introduction of protective groups led to intermediate 7, which was used for a key annulation reaction that introduced the tricyclic nucleus

  描述了受约束的三环氨基糖苷衍生物的合成。这种受约束的化合物固定了两个关键环的空间方向，以形成与RNA和蛋白质等生物大分子结合的最小基序。新霉素B在酸性条件下的甲醇分解产生了双环神经胺。通过Cu 2+离子的瞬态保护和区域选择性引入保护基团导致生成中间体7，该中间体用于关键的环状反应，该反应将三环核引入了结构框架。去除保护基的最后的氢解步骤产生了所需的靶分子。有效的八步合成完成，总产率为8％。