1-cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene | 222547-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 222547-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: AIBTZXKBPAAMRL-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  493.036±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29%的产率得到肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  非水溶剂中 1-Ethoxycarbonyl- 和 1-Cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethenes 在汞电极上的阴极脱磺酰化反应

  摘要：

  1-乙氧基羰基-1-(对甲苯磺酰基)-2-苯基乙烯在 MeCN 和 DMF 中的阴极还原的特征是选择性消除对甲苯磺酰基，从而以良好的产率形成 (E)-肉桂酸乙酯，在苯甲酸和乙酸等高效质子供体的存在下。另一方面，即使在乙酸和苯甲酸存在下，1-氰基-1-(对甲苯磺酰基)-2-苯基乙烯的阴极脱磺酰化反应的效率也很低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3329
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  非水溶剂中 1-Ethoxycarbonyl- 和 1-Cyano-1-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylethenes 在汞电极上的阴极脱磺酰化反应

  摘要：

  1-乙氧基羰基-1-(对甲苯磺酰基)-2-苯基乙烯在 MeCN 和 DMF 中的阴极还原的特征是选择性消除对甲苯磺酰基，从而以良好的产率形成 (E)-肉桂酸乙酯，在苯甲酸和乙酸等高效质子供体的存在下。另一方面，即使在乙酸和苯甲酸存在下，1-氰基-1-(对甲苯磺酰基)-2-苯基乙烯的阴极脱磺酰化反应的效率也很低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3329

文献信息

• Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position
  作者：Hidemitsu Uno、Masanori Tanaka、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1055/s-1999-3406

  日期：1999.3

  Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4-substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。