2-(4-异丁基苯基)-N-邻甲苯丙酰胺 | 127460-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)-N-邻甲苯丙酰胺
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(o-tolyl)propanamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 127460-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: WNYWVEIOIZXLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  457.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EBEID, M. Y.;AL-ASLIMAWI, M. I.;ABBAS, S. E.;ABU-KULL, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 389-398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the fatty acid amide hydrolase and cyclooxygenase inhibitory properties of novel amide derivatives of ibuprofen
  作者：Alessandro Deplano、Jessica Karlsson、Mona Svensson、Federica Moraca、Bruno Catalanotti、Christopher J. Fowler、Valentina Onnis

  DOI：10.1080/14756366.2020.1743283

  日期：2020.1.1

  yl)propanamide (Ibu-AM68) was found to inhibit the hydrolysis of [3H]anandamide by rat brain homogenates by a reversible, mixed-type mechanism of inhibition with a Ki value of 0.26 µM and an α value of 4.9. At a concentration of 10 µM, the compound did not inhibit the cyclooxygenation of arachidonic acid by either ovine COX-1 or human recombinant COX-2. However, this concentration of Ibu-AM68 greatly

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制作用可减少实验动物中非甾体抗炎药如舒林酸和消炎痛对胃肠道造成的损害，这表明FAAH环氧合酶（COX）双重作用抑制剂可能具有有用的治疗特性。在这里，我们研究了布洛芬的12种新型酰胺类似物作为潜在的双重作用FAAH / COX抑制剂。发现N-（3-溴吡啶-2-基）-2-（4-异丁基苯基）丙酰胺（Ibu-AM68）通过可逆的混合型抑制机制抑制大鼠脑匀浆[3H] anandAMide的水解。 Ki值为0.26 µM，α值为4.9。浓度为10 µM时，该化合物不会抑制绵羊COX-1或人重组COX-2对花生四烯酸的环氧化作用。然而，此浓度的Ibu-AM68大大降低了COX-2催化内源性大麻素2-花生四烯酰甘油的环氧化作用的能力。结论是，Ibu-AM68是双作用FAAH /底物选择性COX抑制剂。
• METHOD FOR PREPARING PROPANEDINITRILE OXIME ETHER COMPOUND AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd.

  公开号：EP3822253A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  Provided are a method of preparing a malononitrile oxime ether compound and an intermediate compound. The malononitrile oxime ether compound has a structure as shown in formula (VII), wherein W is selected from aryl or heteroaryl. The preparation method comprises steps: reacting a first raw material with a second raw material in the presence of a first solvent and a catalyst to obtain the intermediate compound, wherein the first raw material has a structure as shown in formula (IV), and the second raw material has a structure as shown in formula (V); and subjecting the intermediate compound as shown in formula (VI), and a dehydrant to a dehydrantion reaction in the presence of a second solvent to obtain the malononitrile oxime ether compound. In the preparation process for the intermediate, a cheaper cyanoacetamide is used as a raw material, the reaction conditions are mild. Moreover, the yield of the intermediate compound is high and the cost of the process is low. Furthermore, the required malononitrile oxime ether compound is obtained only through one-step dehydration reaction. Using the preparation method, is advantageous for improving the yield of malononitrile oxime ethers and reducing the cost of the process.

  本发明提供了一种丙二腈肟醚化合物和一种中间体化合物的制备方法。丙二腈肟醚化合物的结构如式（VII）所示，其中 W 选自芳基或杂芳基。该制备方法包括以下步骤：在第一溶剂和催化剂存在下，使第一原料与第二原料反应，得到中间体化合物，其中第一原料具有如式（IV）所示的结构，第二原料具有如式（V）所示的结构；以及在第二溶剂存在下，使如式（VI）所示的中间体化合物和脱水剂进行脱水反应，得到丙二腈肟醚化合物。在该中间体的制备过程中，使用了较为廉价的氰乙酰胺作为原料，反应条件温和。此外，中间体化合物的收率高，工艺成本低。此外，只需通过一步脱水反应就能得到所需的丙二腈肟醚化合物。该制备方法有利于提高丙二腈肟醚的产率，降低工艺成本。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PROPANEDINITRILE OXIME ETHER COMPOUND AND INTERMEDIATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ÉTHEROXIME DE PROPANEDINITRILE ET D'UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 制备丙二腈肟醚类化合物的方法及中间体化合物
  申请人：SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R & D CO LTD

  公开号：WO2020010988A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  提供了一种制备丙二腈肟醚类化合物的方法及中间体化合物。丙二腈肟醚类化合物具有式(Ⅶ)所示结构，W选自芳基或杂芳基；该制备方法包括：在第一溶剂和催化剂的作用下，使第一原料和第二原料进行反应，得到中间体化合物，第一原料具有式(Ⅳ)所示结构，第二原料具有式(Ⅴ)所示结构；在第二溶剂的作用下，使式(Ⅵ)所示中间体化合物与脱水剂进行脱水反应，得到丙二腈肟醚类化合物。中间体的制备过程以较为廉价的氰乙酰胺为原料，反应条件温和，中间体化合物的收率高，工艺成本低。且仅通过一步脱水反应即可获得所需的丙二腈肟醚类化合物。采用上述制备方法有利于提高丙二腈肟醚的收率，并降低工艺成本。