1-cyclopropyl-3-methyl-1,2-butadiene | 60166-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-methyl-1,2-butadiene
• 英文别名: Cyclopropane, (3-methyl-1,2-butadienyl)-
• CAS: 60166-72-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: GREHIJIDVDLPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-methyl-1,2-butadiene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 生成 3-deuterio-1-cyclopropyl-3-methyl-1-butyne 、 1-deuterio-1-cyclopropyl-3-methyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 cyclopropyllithium 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到1-cyclopropyl-3-methyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物— 23.通过将锂金属添加到1,4-非对称取代的丁烯中来形成3,4-二硫代-1,2-丁二烯

  摘要：

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00235-9

文献信息

• Domino Heck-Diels-Alder Reactions of Differently Substituted Cyclopropylallenes
  作者：Mario Knoke、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500024

  日期：2005.6

  Several substituted cyclopropylallenes were coupled under Heck conditions with aryl iodides and aryl bromides, respectively, and the 1,3,5-hexatrienes resulting with ring-opening of the cyclopropyl group, were captured in situ by a number of reactive dienophiles to yield oligosubstituted cyclohexene derivatives (8–86 %, 33 examples) with diastereomeric ratios ranging from 1.4:1 to 4.9:1. The influences

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Polylithiumorganic compounds — 23. 3,4-Dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes
  作者：Adalbert Maercker、Hans Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00235-9

  日期：1996.4

  The synthesis of the highly reactive 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes 12a-c is described. When employing a strict synthetic protocol, these alkatrienes react with lithium metal to 3,4-dilithio-1,2-butadienes 20a-c as stable intermediates. The structure of 20 is supported by IR and NMR spectroscopic evidence. The same dianionic intermediate can be prepared in one case by double deprotonation

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。