2-furyl mesityl thione | 77868-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-furyl mesityl thione
• 英文别名: 2-furyl mesityl thioketone；Furan-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanethione
• CAS: 77868-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: QETSCQOSYKHSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl mesityl thione 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-cyano-7-mesityl-5H-thiopyrano<3,4-b>furan
  参考文献：
  名称：

  杂芳族硫酮与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈、苯乙烯和 2-氯丙烯腈的环加成反应

  摘要：

  杂芳族硫酮分别与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈和苯乙烯反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。硫酮还与 2-氯丙烯腈发生环加成反应，然后消除氯化氢，得到邻醌二甲烷衍生物的杂芳族类似物。在这些反应中，硫酮作为亲二烯体上的杂二烯，区域选择性地产生 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1131

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2<i>H</i>-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2<i>H</i>- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process
  作者：Takao Saito、Takuya Shizuta、Hideki Kikuchi、Junko Nakagawa、Kenji Hirotsu、Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1055/s-1994-25558

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the synthesis of heterocycle-fused 2H-thiopyrans having ortho-dimethylene structures via a hetero Diels-Alder reaction-dehydrohalogenation process starting from heteroaromatic thioketones and α-chloro-acrylonitrile or α-bromoacrylates.

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。
• A New and Simple Synthesis of Heterocycle-Fused [c]Thiophenes: Reaction of Heteroaromatic Thioketones with Bis(arylsulfonyl)diazomethanes and Phenyliodonium Bis(phenylsulfonyl)methylide
  作者：Takao Saito、Hideki Kikuchi、Akiko Kondo

  DOI：10.1055/s-1995-3852

  日期：1995.1

  A new method for the synthesis of heterocycle-fused [c]thiophenes via reaction of aryl heteroaryl thioketones with the carbene precursors, bis(arylsulfonyl)diazomethanes and phenyliodonium bis(phenylsulfonyl)methylide, is described.

  描述了一种通过芳基杂芳基硫酮与卡宾前体双(芳基磺酰基)重氮甲烷和苯基碘鎓双(苯磺酰基)甲基化物反应合成杂环稠合[c]噻吩的新方法。
• CYCLOADDITION REACTIONS OF ARYL 2-FURYL THIONES AND ARYL 2-THIENYL THIONES WITH MALEIC ANHYDRIDE AND 2-NORBORNENE
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1981.235

  日期：1981.2.5

  The reactions of aryl 2-furyl thiones with maleic anhydride and 2-norbornene gave 1,4-cycloadducts. The reactions of aryl 2-thienyl thiones with maleic anhydride gave aromatized and oxidized 1,4-cycloadducts, while the reaction with 2-norbornene gave only normal 1,4-cycloadducts. In these reactions, one of the double bond in the furan or thiophene ring and the thiocarbonyl group reacted as a hetero

  芳基 2-呋喃基硫酮与马来酸酐和 2-降冰片烯反应生成 1,4-环加合物。芳基 2-噻吩基硫酮与马来酸酐的反应产生芳构化和氧化的 1,4-环加合物，而与 2-降冰片烯的反应仅产生正常的 1,4-环加合物。在这些反应中，呋喃或噻吩环中的双键和硫代羰基之一作为杂二烯体系反应。
• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1131-1137
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Thioketones with Maleic Anhydride, Norbornene, Acrylonitrile, Styrene, and 2-Chloroacrylonitrile
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1131

  日期：1984.4

  Heteroaromatic thioketones react with maleic anhydride, norbornene, acrylonitrile, and styrene to form the Diels-Alder adducts, respectively. The thioketones also undergo cycloaddition with 2-chloroacrylonitrile followed by elimination of hydrogen chloride to give heteroaromatic analogues of o-quinodimethan derivatives. In these reactions, the thioketones act as a heterodiene on the dienophiles to

  杂芳族硫酮分别与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈和苯乙烯反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。硫酮还与 2-氯丙烯腈发生环加成反应，然后消除氯化氢，得到邻醌二甲烷衍生物的杂芳族类似物。在这些反应中，硫酮作为亲二烯体上的杂二烯，区域选择性地产生 [4+2] 环加合物。