spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-methanol | 439292-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-methanol
• 英文别名: Spiro[2.4]hepta-4,6-dien-7-ylmethanol
• CAS: 439292-77-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: BXLIKVFDAHLPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 1-hydroxymethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane)-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种由旧思想合成的新颖的冰片烷。

  摘要：

  旨在合成在C-4处具有碳取代基的螺[2.4]庚-4,6-二烯，我们研究了从螺[2.4]庚-4,6-二烯（1）中获得的硫三环2的溶剂分解反应。和硫光气经[4 + 2]环加成。用甲醇或乙醇形成酯7和8的混合物。硫代磺酸酯8的脱硫得到螺和螺[2.4]庚-4,6-二烯-4-羧酸甲酯（10a，b）。通过LiAlH（4）还原从10b制备相应的醇（11）。乙四腈与4-取代的螺[2.4]庚-4,6-二烯结合，得到[4 + 2]环加合物12a-c。11和2-氯丙烯腈之间的Diels-Alder反应得到螺（双环[2.2.1]庚-5-烯-7,1'-环丙烷）衍生物14a，该衍生物可通过三步转化为rac-10-羟基樟脑（17） 。

  DOI：

  10.1021/jo011087p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种由旧思想合成的新颖的冰片烷。

  摘要：

  旨在合成在C-4处具有碳取代基的螺[2.4]庚-4,6-二烯，我们研究了从螺[2.4]庚-4,6-二烯（1）中获得的硫三环2的溶剂分解反应。和硫光气经[4 + 2]环加成。用甲醇或乙醇形成酯7和8的混合物。硫代磺酸酯8的脱硫得到螺和螺[2.4]庚-4,6-二烯-4-羧酸甲酯（10a，b）。通过LiAlH（4）还原从10b制备相应的醇（11）。乙四腈与4-取代的螺[2.4]庚-4,6-二烯结合，得到[4 + 2]环加合物12a-c。11和2-氯丙烯腈之间的Diels-Alder反应得到螺（双环[2.2.1]庚-5-烯-7,1'-环丙烷）衍生物14a，该衍生物可通过三步转化为rac-10-羟基樟脑（17） 。

  DOI：

  10.1021/jo011087p

文献信息

• A Novel Bornane Synthesis by an Old Idea
  作者：Baldur Föhlisch、Derar Abu Bakr、Peter Fischer

  DOI：10.1021/jo011087p

  日期：2002.5.1

  substituent at C-4, we investigated solvolysis reactions of the thiatricycle 2, obtained from spiro[2.4]hepta-4,6-diene (1) and thiophosgene by [4 + 2] cycloaddition. With methanol or ethanol a mixture of the esters 7 and 8 was formed. Desulfurization of the thionoesters 8 gave methyl and ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate (10a,b). The corresponding alcohol (11) was prepared from 10b by LiAlH(4)

  旨在合成在C-4处具有碳取代基的螺[2.4]庚-4,6-二烯，我们研究了从螺[2.4]庚-4,6-二烯（1）中获得的硫三环2的溶剂分解反应。和硫光气经[4 + 2]环加成。用甲醇或乙醇形成酯7和8的混合物。硫代磺酸酯8的脱硫得到螺和螺[2.4]庚-4,6-二烯-4-羧酸甲酯（10a，b）。通过LiAlH（4）还原从10b制备相应的醇（11）。乙四腈与4-取代的螺[2.4]庚-4,6-二烯结合，得到[4 + 2]环加合物12a-c。11和2-氯丙烯腈之间的Diels-Alder反应得到螺（双环[2.2.1]庚-5-烯-7,1'-环丙烷）衍生物14a，该衍生物可通过三步转化为rac-10-羟基樟脑（17） 。