(2E)-2-benzylidene-3-hydroxybutanenitrile | 86536-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-2-benzylidene-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 86536-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BUXIHGFITMBOPN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2Z)-2-benzylidene-3-hydroxybutanenitrile 、 (2E)-2-benzylidene-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Dilithiation of .alpha.,.beta.-disubstituted activated olefins: .alpha.,.beta.-dilithiocinnamonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a019

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-2-(1-hydroxyalkyl)alk-2-enenitriles via(Z)-1-cyanoalk-1-enyl anion intermediates
  作者：Yoshiro Sato、Kyoko Hitomi

  DOI：10.1039/c39830000170

  日期：——

  Fluoride ion-induced desilylation of (E)-2-trimethylsilylalk-2-enenitriles affords(Z)-1-cyanoalk-1-enyl anion intermediates, which are trapped by carbonyl compounds to give (E)-2-(1-hydroxyalkyl)alk-2-enenitriles with 100% retention of the configuration.

  氟离子诱导的（E）-2-三甲基甲硅烷基烷基-2-烯腈的甲硅烷基化反应生成（Z）-1-氰基烷基-1-烯基阴离子中间体，被羰基化合物捕获，得到（E）-2-（1-羟烷基） ）烷基-2-乙腈，具有100％的构型保留率。
• SATO, YOSHIRO;HITOMI, KYOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 170-171
  作者：SATO, YOSHIRO、HITOMI, KYOKO

  DOI：——

  日期：——
• FEIT, BEN-AMI;HAAG, BRIGITTE;SCHMIDT, RICHARD R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3825-3831
  作者：FEIT, BEN-AMI、HAAG, BRIGITTE、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Dilithiation of .alpha.,.beta.-disubstituted activated olefins: .alpha.,.beta.-dilithiocinnamonitrile
  作者：Ben Ami Feit、Brigitte Haag、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo00226a019

  日期：1987.8