1'-(4-Methoxyphenyl)-1',3'-(1''-chloro-1''-cyanomethano)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>pyrrol)-2-one | 146307-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-(4-Methoxyphenyl)-1',3'-(1''-chloro-1''-cyanomethano)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>pyrrol)-2-one
• 英文别名: 1'-(4-Methoxyphenyl)-1',3'-(1''-chloro-1''-cyanomethano)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]pyrrol)-2-one
• CAS: 146307-46-2
• 化学式: C₃₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 488.973
• InChiKey: XODFJKWTMVRPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-(4-methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 丙烯腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1'-(4-Methoxyphenyl)-1',3'-(1''-chloro-1''-cyanomethano)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>pyrrol)-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第三部分。形成产物和捕获中间体的新机制。

  摘要：

  已经提出了一种机制，该机制涉及由螺萘酞烯1的肟通过酸催化脱水而形成的腈5的中间体，以解释螺螺萘醌形成吡咯烷酮/吡咯烷酸酯的机理。最初形成的腈重排至异吡咯6，异吡咯6经历σ迁移至吡咯烷酮2或根据1'位置的取代基添加醇形成吡咯酯。异吡咯中间体6已被捕获为狄尔斯-阿尔德加合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80513-5

文献信息

• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part III. A novel mechanism for the formation of products and trapping of an intermediate.
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Kaipenchery A. Kumar、Palle V.P. Pragnacharyulu、Gundi Sridevi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80513-5

  日期：1993.1

  A mechanism involving the intermediacy of nitrene 5, formed from the oxime of spironaphthalenone 1 by acid catalysed dehydration, has been proposed to explain the formation of pyrrolotropones/pyrrolo esters from spironaphthalenones. The initially formed nitrene rearranges to the isopyrrole 6, which either undergoes sigmatropic migration to the pyrrolotropone 2 or adds alcohol to form the pyrrolo ester

  已经提出了一种机制，该机制涉及由螺萘酞烯1的肟通过酸催化脱水而形成的腈5的中间体，以解释螺螺萘醌形成吡咯烷酮/吡咯烷酸酯的机理。最初形成的腈重排至异吡咯6，异吡咯6经历σ迁移至吡咯烷酮2或根据1'位置的取代基添加醇形成吡咯酯。异吡咯中间体6已被捕获为狄尔斯-阿尔德加合物8。