(E)-1-benzylidene-2,3-diphenyl-1H-indene | 2067-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-2,3-diphenyl-1H-indene
• 英文别名: (1E)-1-benzylidene-2,3-diphenylindene
• CAS: 2067-93-8
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: SZIIGJTXVBUJDJ-LHLOQNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 potassium hydrogensulfate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-benzylidene-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Marcuzzi, Franco; Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzofulvene Derivatives from Diarylacetylenes via Pd(II)-Catalyzed Alkyne-Directed C(sp²)–H Bond Activation
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01304

  日期：2015.8.21

  synthesis of benzofulvene derivatives from easily available diarylacetylenes has been developed. The reaction proceeds through rarely reported carboxylate-assisted alkyne-directed ortho-C(sp2)–H palladation followed by insertion of another diarylacetylene.

  从容易获得的二芳基乙炔合成苯并富烯衍生物的新颖和有效的协议已开发。该反应通过很少报道的由羧酸盐辅助的炔烃定向的邻-C（sp 2）-H palpalation进行，然后插入另一个二芳基乙炔。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应
• Synthesis of Benzofulvenes via Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Activation and Carbocyclization of Aromatic Ketones with Internal Alkynes
  作者：Yongqi Yu、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00595

  日期：2019.6.7

  A highly efficient and practical synthesis of benzofulvenes was developed via ketone-directed Cp*Co(III)-catalyzed sequential C–H activation, addition, cyclization, and dehydration cascade processes between simple aromatic ketones and alkynes. The reaction tolerates a variety of functional groups, and various benzofulvenes were efficiently synthesized in 42–92% yields.

  通过酮定向的Cp * Co（III）催化的顺序C–H活化，加成，环化和简单芳族酮与炔烃之间的脱水级联过程，开发出了一种高效且实用的苯并呋喃酮合成方法。该反应可耐受各种官能团，各种苯并富勒烯被有效合成，收率为42–92％。
• Palladium-Catalyzed Benzofulvenation of<i>o</i>-Arylanilines through C−H Bond Activation by Using Two Diarylacetylenes as an Implicit Benzofulvene
  作者：Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Selvakumar Thirupathi、Pei-Ling Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201801352

  日期：2019.2.19

  novel, simple, and efficient approach for the synthesis of benzofulvene derivatives from o‐arylaniline substrates through C−H bond activation with two diarylacetylenes as an implicit benzofulvene unit. The reactivity of synthesized benzofulvenes toward oxidation was investigated, and they were shown to transform into phenanthridines, oxabenzofulvenes, and fluorescent polycyclics.

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。
• 5-Exo-dig Radical Cyclization of Enediynes:  The First Synthesis of Tin-Substituted Benzofulvenes
  作者：Serguei V. Kovalenko、Scott Peabody、Mariappan Manoharan、Ronald J. Clark、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol049122c

  日期：2004.7.1

  Bu3Sn-mediated 5-exo-dig radical cyclization of diaryl enediynes provides a mild and efficient approach to tin-substituted fulvenes. Further synthetic opportunities opened by this process and general factors responsible for the observed regio- and stereoselectivity are outlined.