3-isopropyl-1,3-dimethylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 1055881-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1,3-dimethylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-isopropylquinoline-2,4-dione；1,3-Dimethyl-3-propan-2-ylquinoline-2,4-dione；1,3-dimethyl-3-propan-2-ylquinoline-2,4-dione
• CAS: 1055881-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MSMZEWOXOHSYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 copper (II)-fluoride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-isopropyl-1,3-dimethylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻氰基芳基丙烯酰胺与过氧化二枯基的级联甲基化/环化

  摘要：

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900918

文献信息

• Modified Mukaiyama Reaction for the Synthesis of Quinoline Alkaloid Analogues: Total Synthesis of 3,3-Diisopentenyl-<i>N</i>-methylquinoline-2,4-dione
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Lamprini Zikou

  DOI：10.1055/s-2008-1067085

  日期：——

  A general synthetic approach, capable of accessing a diverse range of 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones and 1,8-naphthyridine-2,4-diones via titanium tetrachloride catalyzed C-acylation of silyl ketene acetals is described. The suggested methodological platform is surveyed using different reaction conditions and is applied to the total syntheses of 3,3-diisopentenyl- N-methylquinoline-2,4-dione

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。
• The Cascade Methylation/Cyclization of <i>ortho</i> -Cyanoarylacrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tao Yang、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Yangchun Xin、Yuehai Shen、Ya-Min Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900918

  日期：2019.9.8

  A radical cascade methylation/cyclization of ortho‐cyanoarylacrylamides was developed by utilizing dicumyl peroxide as a methylation reagent. This transformation provides a simple and straightforward approach to methylated quinoline‐2,4(1H,3H)‐diones, and exhibits a wide substrate scope. Furthermore, this reaction could be readily scaled up.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。