2-(4-methoxyphenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1055025-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1055025-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD20526298
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XRQHRHFTEFQDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 C₁₅H₂₅N₂*ClH 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的对映选择性加氢

  摘要：

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705370
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 过氧化二异丙苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones under metal-free conditions

  摘要：

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c9ob02328c

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Iron(III)-Catalyzed Cascade Reaction between Nitroolefins and 2-Aminopyridines: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Easy Access towards Zolimidine
  作者：Sougata Santra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201201112

  日期：2013.4.15

  The iron(III)‐catalyzed one‐pot cascade reaction between nitroolefins and 2‐aminopyridines has been demonstrated for the synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by exploiting the bielectrophilic nature of nitroolefins. This methodology could be successfully applicable for the synthesis of zolimidine, a useful drug for the treatment of peptic ulcer. The reaction proceeds through Michael addition followed

  通过利用硝基烯烃的双亲电子性质，已证明了铁（III）催化的硝基烯烃与2-氨基吡啶之间的一锅级联反应可用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法学可以成功地用于合成唑来咪定，这是一种治疗消化性溃疡的有用药物。反应通过迈克尔加成进行，随后进行分子内环化和原位脱硝。
• Iodine-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: A Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles Using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01487

  日期：2016.9.2

  A regioselective formation of C–S bonds has been achieved using a cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol using iodine as a catalyst and dimethyl sulfoxide as an oxidant under green chemistry conditions. This strategy employs the reaction of easily available heterocyclic thiols or thiones with imidazoheterocycles. This protocol provides an efficient, mild, and inexpensive method for sulfenylation

  在绿色化学条件下，使用碘作为催化剂，二甲基亚砜作为氧化剂，使用交叉脱氢偶联（CDC）方案已经实现了C–S键的区域选择性形成。该策略采用容易获得的杂环硫醇或硫酮与咪唑杂环的反应。该协议提供了一种高效，温和且廉价的方法，用于使用多种杂环硫醇和杂环硫酮对咪唑杂环进行亚磺酰基化。
• Desai; Pandya; Patel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1136 - 1143
  作者：Desai、Pandya、Patel、Bhatt、Karkar

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF CBP/EP300 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3464270B1

  公开（公告）日：2022-02-23