1-(3-fluorophenyl)-2,3-butadien-1-one | 1223611-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2,3-butadien-1-one
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-2,3-butadien-1-one
• CAS: 1223611-94-6
• 化学式: C₁₀H₇FO
• 分子量: 162.163
• InChiKey: BDGQENILJQXAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2,3-butadien-1-one 在 钾硼氢 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoroenones and their reductive rearrangement in aqueous media

  摘要：

  In this paper, a simple and efficient preparation of beta-fluoroenones, as a mixture of E/Z isomers with the E-isomer as the main product, from 1,2-allenic ketones by using TBAF center dot 3H(2)O in water as a nucleophilic fluorination agent has been developed. Moreover, in exploring the synthetic applications of b-fluoroenones, an unprecedented reductive defluorination rearrangement of beta-fluoroenones toward enones under mild conditions in aqueous media was also discovered. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.065
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2,3-butadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基酮的串联反应导致取代的苯和α，β-不饱和腈

  摘要：

  一锅双迈克尔加成反应/分子内羟醛反应/氰基乙酸酯对1,2-烯酮的脱羧作用为高效官能化的苯提供了一种有效而便捷的方法。用2-取代的氰基乙酸酯，反应通过不同的串联过程进行，以有效地得到α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1021/ol201789z

文献信息

• Iodine-Initiated Domino Reaction of Hepta-1,2-dien-6-yn-4-ols and Brønsted Acid Promoted Cyclization of Hepta-1,2,6-trien-4-ols Leading to Functionalized Benzenes
  作者：Yan He、Xin-Ying Zhang、Liang-Yan Cui、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201201151

  日期：2013.4

  carbonyl groups, along with the construction of the benzenoid core, has been achieved through an iodine‐initiated domino reaction of hepta‐1,2‐dien‐6‐yn‐4‐ols. Moreover, cyclization of hepta‐1,2,6‐trien‐4‐ols turns out to also be an efficient pathway toward diversely substituted benzenes.

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。
• Tunable Synthesis of Functionalized Cyclohexa-1,3-dienes and 2-Aminobenzophenones/Benzoate from the Cascade Reactions of Allenic Ketones/Allenoate with Amines and Enones
  作者：Tian Feng、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00473

  日期：2018.5.4

  TEMPO-dependent tunable synthesis of functionalized cyclohexa-1,3-dienes and 2-aminobenzophenones/benzoate from the one-pot cascade reactions of allenic ketones/allenoate with amines and enones is presented. Mechanistically, the construction of the entitled six-membered carbocycles involves the in situ generation of an enaminone intermediate via the conjugate addition of allenic ketone with amine followed

  提出了一种基于TEMPO的可调谐合成功能化环己-1,3-二烯和2-氨基二苯甲酮/苯甲酸酯的方法，该反应是由一锅联苯酮酮/烯丙酸酯与胺和烯酮的级联反应完成的。从机理上讲，具有标题的六元碳环的构建涉及通过将烯丙基酮与胺共轭加成，然后与烯酮一起进行的无催化剂和无碱[3 + 3]环环化反应，同时生成烯胺中间体。引入有价值的氨基和羰基。
• Synthesis of cyclopentenyl and cyclohexenyl ketones via [3+2] and [4+2] annulations of 1,2-allenic ketones
  作者：Liang-Yan Cui、Sheng-Hai Guo、Bin Li、Xin-Ying Zhang、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.008

  日期：2014.1

  Abstract In this paper, an efficient synthesis of cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones through tertiary phosphine catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of 1,2-allenic ketones with activated alkenes has been developed. Compared with published synthetic methods on cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones, the protocols developed in this paper have the advantages such as readily available

  摘要本文研究了通过叔膦催化[3 + 2]和[4 + 2]环合1,2-丙烯酮与活化烯烃的高效合成环戊烯酮和环己烯酮的方法。与已发表的关于环戊烯基酮和环己烯基酮的合成方法相比，本文开发的方案具有以下优点：原料易得，反应条件温和，效率高。
• Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes
  作者：Haiyun Xu、Xinying Zhang、Yan He、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c2cc30247k

  日期：——

  A highly efficient synthesis of diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes through Brønsted acid promoted tandem reaction of the readily obtainable 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters under extremely mild conditions has been developed.

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。
• 一种1,3-环己二烯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108395380B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明提供了一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，合成过程的具体步骤为：将联烯酮或联烯酸酯类化合物、伯胺类化合物和烯酮类化合物溶于溶剂中，在空气或氮气气氛下加热升温反应制得1,3‑环己二烯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。