Campher-anil | 13675-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Campher-anil
• 英文别名: (2E)-1,7,7-Trimethyl-N-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-imine；1,7,7-trimethyl-N-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
• CAS: 13675-77-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: LFPCOLZPEWUVDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  164.5-166.0 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Campher-anil 、 水杨酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1',7',7'-trimethyl-3-phenyl-spiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen, 108. Mitt.: Über Reaktionen mit Salicylsäurechlorid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901236
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 、 苯胺 在 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 Campher-anil
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对前手性酮进行不对称去质子化

  摘要：

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85435-1

文献信息

• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。
• Synthesen von Heterocyclen, 108. Mitt.: Über Reaktionen mit Salicylsäurechlorid
  作者：E. Ziegler、G. Kollenz、Th. Kappe

  DOI：10.1007/bf00901236

  日期：1968.3
• Synthesis of sterically hindered imines
  作者：Brian E. Love、Jianhua Ren

  DOI：10.1021/jo00072a051

  日期：1993.9