8-fluoro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-one | 67805-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-one
• 英文别名: 8-Fluoro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 67805-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: JJRIJQZOAFMUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到8-fluoro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑(I)催化级联C(sp2)–H键烷基化-苯胺酰胺化：磷作为无痕导向基团

  摘要：

  我们引入了一种多功能的 Rh( I ) 催化级联反应，将 C(sp 2 )–H 键官能化和N-芳基膦胺与丙烯酸酯之间的酰胺化结合起来。这种创新方法能够快速合成二氢喹啉酮支架，这是各种药物中常见的杂环。值得注意的是，磷原子的存在促进了苯胺邻-C (sp 2 )-H键在N-P键水解之前的活化，从而简化了一锅分子内酰胺化反应。此外，我们通过合成抗精神病药物证明了该反应的适用性。详细的机理研究揭示了 Rh-H 中间体的参与，通过催化剂饱和抑制底物。

  DOI：

  10.1039/d3sc02992a

文献信息

• Ether derivatives having 5-lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05478842A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention concerns ether derivatives of the formula I Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 9-, 10- or 11-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is optionally substituted phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophenediyl, furandiyl, thiazolediyl, oxazoiediyl, thiadiazoiediyl or oxadiazolediyl; and Q.sup.2 is selected from the groups of the formulae II and III: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, (2-5C)alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 are linked to form a methylene, vinylene, ethylene or trimethylene group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的醚衍生物 Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I，其中Q.sup.1是可选地取代的含有一个或两个氮杂原子的9-、10-或11-成环杂环部分，并且可选地含有从氮、氧和硫中选择的另外一种杂原子；X是氧乙基、硫乙基、亚磺酰基或磺酰基；Ar是可选地取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、恶唑基、噻二唑基或恶二唑基；Q.sup.2是公式II和III的组中选择的：##STR1##，其中R.sup.1是氢、(2-5C)烷酰或可选地取代的苯甲酰；R.sup.2是(1-4C)烷基；R.sup.3是氢或(1-4C)烷基；或者R.sup.2和R.sup.3连接形成一个亚甲基、乙烯基、亚乙基或三亚甲基组；或其药物可接受的盐；其制备过程；包含它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的使用。
• Fas LIGAND SOLUBILIZATION INHIBITOR
  申请人：KANEBO LTD.

  公开号：EP0848957A1

  公开（公告）日：1998-06-24

  A Fas ligand solubilization inhibitor which comprises, as the active ingredient, a compound of the generic formula (I) having a matrix metalloproteinase inhibitory activity or its pharmaceutically acceptable salt. The drug is useful in the prevention or treatment of diseases caused by solubilized Fas ligand, such as hepatitis, GVHD, AIDS, autoimmune diseases, etc.

  一种Fas配体溶解抑制剂，其活性成分为具有基本结构式（I）的化合物，具有基质金属蛋白酶抑制活性或其药用盐。该药物可用于预防或治疗由溶解的Fas配体引起的疾病，如肝炎、移植物抗宿主病、艾滋病、自身免疫疾病等。
• ACYLPHENYLGLYCINE DERIVATIVE AND PREVENTIVE AND REMEDY FOR DISEASES CAUSED BY INCREASED COLLAGENASE ACTIVITY CONTAINING SAID COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KANEBO LTD.

  公开号：EP0712838A1

  公开（公告）日：1996-05-22

  An acylphenylglycine derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a preventive and remedy for diseases caused by an increased collagenase activity containing the same as the active ingredient, wherein R¹ represents hydrogen atom, methyl, methylaminomethyl or morpholinomethyl; R² represents hydrogen atom, hydroxy, fluorine atom, or C₁-C₄ linear or branched alkyl; and R³ represents C₁-C₄ linear or branched alkyl. The compound (I) and the salt maintains a potent collagenase inhibitor activity in the blood for long after being administered, and are useful as a remedy for various diseases believed to be caused by an increased collagenase activity.

  一种由通式(I)代表的酰基苯基甘氨酸衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种预防和治疗由胶原酶活性增加引起的疾病的药物，其活性成分中含有相同的成分，其中R¹代表氢原子、甲基、甲氨基甲基或吗啉甲基；R² 代表氢原子、羟基、氟原子或 C₁-C₄ 直链或支链烷基；以及 R³ 代表 C₁-C₄ 直链或支链烷基。化合物(I)和盐在给药后的很长一段时间内都能在血液中保持强效的胶原蛋白酶抑制剂活性，可用于治疗据信由胶原蛋白酶活性增加引起的各种疾病。
• 4-Aryl-4-hydroxy-tetrahydropyrans and 3-aryl-3-hydroxy-tetrahydrofurans as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0623614B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• US5478842A
  申请人：——

  公开号：US5478842A

  公开（公告）日：1995-12-26