(R)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol | 6610-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (R)-2-methyl-2-cyclohexenol；(1R)-2-Methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 6610-16-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LONAYYKXZPCZNH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol 在 氯化锑(V) 、 manganese triacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 Oxazaborolidine 2 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(R)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于将非手性酮催化对映选择性还原为手性醇的新系统。手性α-羟基酸的合成

  摘要：

  在-78°C下用儿茶酚硼烷作为化学计量还原剂和0.1当量的恶唑硼烷2作为催化剂在甲苯中还原各种非手性酮，收率> 95％，对映选择性在30：1至9：1范围内，具体取决于基质。该还原方法对于α，β-烯酮特别有利，从而为多种化合物例如α-羟基酸提供了手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94581-7

文献信息

• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL CYCLIC KETONES WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE PARTIALLY DECOMPOSED BY (1R,2S)-(−)-<i>N</i>-METHYLEPHEDRINE AND 2-ALKYLAMINOPYRIDINE
  作者：Motoji Kawasaki、Yasutaka Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.239

  日期：1984.2.5

  The title chiral hydride was found to reduce prochiral cyclic ketones, affording the corresponding optically active cyclic alcohols in high optical(max. 9 8%ee) yields.

  发现标题手性氢化物可还原前手性环酮，以高光学（最大 9 8%ee）产率提供相应的旋光环醇。
• Enantioselective Microbial Oxidation of Allyl Alcohols
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yoichi Kawabata、Satoshi Okada、Jun Takahashi、Key Hashimoto、Yuto Nagai、Junichi Tatsuta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.1428

  日期：2007.12.5

  A new route to the optically active allyl alcohols by microbial oxidation is disclosed. Yamadazyma farinosa IFO 10896, a yeast, efficiently catalyzes the enantioselective oxidation of allyl alcohols to afford the corresponding optically active alcohols as the remaining substrates. This reaction is applicable to both cyclic and acyclic compounds.

  通过微生物氧化法，一种制备光学活性烯丙醇的新途径被揭示。Yamadazyma farinosa IFO 10896，一种酵母，能高效催化烯丙醇的选择性氧化，生成相应的光学活性醇作为剩余底物。该反应适用于环状和无环化合物。
• Enantiocontrolled total synthesis of (+)-bakkenolide-A
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80838-2

  日期：1988.1

  An efficient, stereoselective total synthesis of natural bakkenolide-A has been effected from (S)-1,6-dimethyl-1-cyclohexene, which can be obtained from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one in 3 high-yield steps.

  从（S）-1,6-二甲基-1-环己烯可以有效地，立体选择性地合成天然巴克诺德内酯A，该化合物可从2-甲基-2-环己烯-1-酮中以3种高收率获得脚步。
• Stereo- and regioselectivity in the P450-catalyzed oxidative tandem difunctionalization of 1-methylcyclohexene
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.132

  日期：2013.7

  non-functionalized molecules using biocatalysis based on P450 monooxygenases is known to be difficult due to the expected poor regio- and stereoselectivity, but in this study it was nevertheless attempted. 1-Methylcyclohexene was subjected to oxygen-mediated biocatalytic oxidation using P450-BM3 as the catalyst. Both oxidative hydroxylation and epoxidation were observed, in some cases leading to hydroxy epoxides with

  已知由于预期的不良的区域选择性和立体选择性，使用基于P450单加氧酶的生物催化方法难以选择性地将小的未官能化分子进行部分氧化，但是在本研究中仍尝试进行。使用P450-BM3作为催化剂，对1-甲基环己烯进行氧介导的生物催化氧化。观察到氧化性羟基化和环氧化，在某些情况下导致具有高非对映和对映选择性的羟基环氧化物，尤其是当使用BM3突变体时。