methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate | 193738-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
• 英文别名: 6'-hydroxy-2'-(methoxycarbonylmethoxy)acetophenone
• CAS: 193738-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: JANULSIQUDSNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-羟基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。

  公开号：

  WO2021123372A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。

  公开号：

  WO2021123372A1

文献信息

• Synthesis and In vitro Analysis of Novel Dihydroxyacetophenone Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：Ana Zbancioc、Anca Miron、Cristina Tuchilus、Pincu Rotinberg、Cosmin Mihai、Ionel Mangalagiu、Gheorghita Zbancioc

  DOI：10.2174/15734064113096660070

  日期：2014.5.31

  Herein we report a feasible study concerning the design, syntheses and in vitro antimicrobial and antitumoral activities of some novel compounds with dihydroxyacetophenone (DA) moiety. An efficient and general method for the preparation of diazine with dihydroxyacetophenone (DDA) skeleton under conventional thermal heating (TH), microwave (MW) and ultrasounds (US) irradiation is presented. Antimicrobial and antitumoral tests prove that some dihydroxyacetophenone compounds (the brominated derivatives BrDA 3) have a significant biological activity. It is also to be pointed out that, basically all the dihydroxyacetophenone derivatives proved to have a powerful antibacterial activity against drug resistant Gram-negative strain Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853. Of particular interest could be the excellent antibacterial activity of our dihydroxyacetophenone compounds against drug resistant Gram-negative strain Pseudomonas aeruginosa.

  在此，我们报告了一项关于一些具有二羟基苯乙酮（DA）分子的新型化合物的设计、合成、体外抗菌和抗肿瘤活性的可行性研究。本文介绍了一种在传统热加热（TH）、微波（MW）和超声（US）辐照下制备具有二羟基苯乙酮（DDA）骨架的重氮的高效通用方法。抗菌和抗肿瘤试验证明，某些二羟基苯乙酮化合物（溴化衍生物 BrDA 3）具有显著的生物活性。还需要指出的是，基本上所有的二羟基苯乙酮衍生物都被证明对耐药性革兰氏阴性菌株铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有强大的抗菌活性。特别值得关注的是，我们的二羟基苯乙酮化合物对耐药革兰氏阴性假单胞菌具有极佳的抗菌活性。
• A New Pathway for the Synthesis of a New Class of Blue Fluorescent Benzofuran Derivatives
  作者：Costel Moldoveanu、Ionel Mangalagiu、Dragos Lucian Isac、Anton Airinei、Gheorghita Zbancioc

  DOI：10.3390/molecules23081968

  日期：——

  for obtaining a new class of blue fluorescent bezofuran derivatives, under microwave irradiation, as well as under conventional thermal heating, is presented. Under conventional TH the reactions occur selectively, and a single type of benzofuran ester derivative was obtained. The synthesis under MW irradiation also led to benzofuran derivatives, but in a time-dependent manner. Irradiation for a short

  在这项研究中，提出了一种在微波辐射以及常规热加热下获得新型蓝色荧光苯并呋喃衍生物的有效而直接的方法。在常规TH下，反应选择性地发生，并且获得单一类型的苯并呋喃酯衍生物。在微波辐射下的合成也产生苯并呋喃衍生物，但是以时间依赖的方式。短时间照射会导致两种类型的苯并呋喃衍生物（3a⁻c和4a⁻c）的混合物，而MW长时间照射会导致一种类型的苯并呋喃（3-甲基苯并呋喃），反应变得高度选择性。考虑到MW辐照在减少溶剂消耗方面所提供的优势，这些方法大大减少了反应时间（从几天到几小时），从而减少了能源消耗，因此被认为是环境友好的。在此，描述了形成苯并呋喃衍生物的可行反应机理。研究了所得苯并呋喃衍生物的吸收和荧光发射，其中这些化合物的一部分是强蓝色发射体。观察到苯并呋喃取代基对吸收和荧光性质有一定影响。仅锚定有呋喃环的碳甲氧基的化合物显示出良好的量子产率。研究了所得苯并呋喃衍生物的吸收和荧光发射，其中这些化
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20060247179A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, halogen, OH, etc.; R 2 represents H, halogen or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, halogen, etc.; Q represents alkylene, etc.; ring A represents aryl or heteroaryl; and G represents , or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式表示的融合杂环衍生物：其中R1代表H、卤素、OH等；R2代表H、卤素或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素等；Q代表烷基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表，或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及它们的药用组合物和药用用途。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1609798B1

  公开（公告）日：2012-05-09
• Benzofuran derivatives as ETA-selective, non-peptide endothelin antagonists
  作者：JS Kaltenbronn、J Quin、BR Reisdorph、S Klutchko、EE Reynolds、KM Welch、MA Flynn、AM Doherty

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81679-0

  日期：1997.5

  The synthesis and SAR relationships of a series of 4-benzyloxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acids are described. Compounds from this series show 2- to 16-fold selective binding to the ETA receptor in the micromolar range, and two compounds from this series (32 and 40) were demonstrated to exhibit ETA antagonist activity.