perfluorophenyl 4-ethynylbenzoate | 1260183-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: perfluorophenyl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: Qwwohcxjmflcfj-uhfffaoysa-；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-ethynylbenzoate
• CAS: 1260183-80-9
• 化学式: C₁₅H₅F₅O₂
• 分子量: 312.196
• InChiKey: QWWOHCXJMFLCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 4-ethynylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-(4-ethynylbenzamido)propyl 3-(3,4,5-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  热响应螺旋树枝状聚苯乙炔：通过树枝状悬垂的光二聚化显着稳定其螺旋性

  摘要：

  由于螺旋反转势垒较低，动态螺旋聚合物可以根据外部刺激改变其螺旋度，而聚合物的螺旋度稳定对于手性识别或手性分离的应用非常重要。在这里，我们提出了一种通过分子内交联稳定聚合物动态螺旋构象的便捷方法。合成了带有含有肉桂酸酯部分的3倍树枝状低聚乙二醇侧链的热响应性树枝状聚苯乙炔（PPA）。这些聚合物在不同溶剂中表现出动态螺旋结构的典型特征，即在极性较小的有机溶剂中呈现外消旋收缩构象，而在高极性溶剂中则主要呈现单手拉伸螺旋构象。这种动态螺旋性可以通过选择性溶剂化（通过增加有机溶剂的极性）或简单地通过它们在水中的热介导脱水来增强。然而，通过紫外线照射，相邻侧链之间的肉桂酸酯部分发生光环加成，这些树枝化 PPA 在低于或高于其在水中的相变温度时采用稳定的螺旋构象，并且它们的螺旋构象甚至可以在极性较小的有机溶剂中保留。光谱和原子力显微镜测量表明，肉桂酸酯部分之间的光环加成发生在单个分子水平上，并且发现这有助于抑制

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09333
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 perfluorophenyl 4-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有活化酯侧基的聚苯乙炔的合成与表征

  摘要：

  合成了四种基于4-乙炔基苯甲酸的单体，其中一种具有活化酯。借助复分解催化体系WCl 6 / Ph 4 Sn，可以成功地聚合这些炔属单体，得到分子量为10,000至15,000 g / mol和分子量分布M w / M n的共轭聚合物。≤2.1。还进行了苯乙炔或4-乙炔基苯甲酸甲酯与五氟苯基4-乙炔基苯甲酸作为反应单元的共聚。已经研究了反应性聚合物和共聚物与胺的聚合物类似反应，发现聚五氟苯基4-乙炔基苯甲酸酯具有显着的反应活性，因此即使使用芳族胺，反应也可以定量进行。此外，用脂肪族胺转化之前和之后，活化酯基聚合物的UV-Vis光谱显示出变化，表明对聚合物的共轭主链有影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24442

文献信息

• A Facile Synthetic Route to Functional Poly(phenylacetylene)s with Tunable Structures and Properties
  作者：Xiao A Zhang、Min Rui Chen、Hui Zhao、Yuan Gao、Qiang Wei、Shuang Zhang、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma2014657

  日期：2011.9.13

  ester-functionalized poly(phenylacetylene)s (PPAs, P1, P2, and P3) were designed and synthesized in desirable yields and molecular weight by using organorhodium complexes as catalysts. Furthermore, these PFP-containing PPAs were used as precursors to prepare a series of mono- and dual-functionalized PPAs by the substitution of the activated ester moieties with functional amines. The structures of the PFP-containing

  使用有机enta配合物作为催化剂，以所需的收率和分子量设计并合成了五氟苯基（PFP）酯官能化的聚苯乙炔（PPAs，P 1，P 2和P 3）。此外，这些含PFP的PPA被用作前体，以通过用功能性胺取代活化的酯部分来制备一系列单官能和双官能的PPA。通过使用包括GPC，FTIR，1 H NMR，13 C NMR和19在内的多种光谱技术来表征含PFP的PPA和衍生的功能性PPA的结构。1 H NMR。实验细节和特性数据表明，活化酯合成功能性PPA的途径很容易（只需在室温下将前体聚合物与适当的胺搅拌数小时即可），效率高（已确认从酯到酰胺的完全过渡），定量的（特定官能团的相对含量可以通过控制官能胺的进料比精确设定）。通过使三个含PFP的PPA与手性胺或与手性和非手性烷基胺逐步反应，可获得一系列七个不同的侧链碳原子不对称的PPA。CD测量表明手性胺并入聚合物侧链中诱导了P 1骨架的螺旋形成。P 1-C
• Polyacetylene derivatives in perovskite solar cells: from defect passivation to moisture endurance
  作者：Jiexuan Jiang、Xianhua Lang、Qiugui Zeng、M. Bilal Faheem、Shanshan Rong、Hui Zhao、Yanbo Li

  DOI：10.1039/d0ta12509a

  日期：——

  polyacetylene derivatives into the perovskite active layer to yield perovskite films with larger grains, lower defect density, and excellent robustness with respect to moisture. Moreover, it is revealed that the reduced trap-state density of these films is most likely due to the efficient coordination between the carboxylate moieties in the polymer and the undercoordinated Pb2+ in the perovskite. Upon adopting

  过去十年见证了钙钛矿型太阳能电池（PSC）在实验室规模上优异的光电和光伏性能的探索。不幸的是，它们对湿气的敏感性导致大量降解，从而阻碍了PSC器件的商业化。尽管迄今为止在该领域已经开发出许多策略，但是有效的钝化防潮仍然是极具挑战性的。在这里，我们报道了一种基于将聚乙炔衍生物掺入钙钛矿活性层中的新方法，以产生具有较大晶粒，较低缺陷密度和相对于水分的优异鲁棒性的钙钛矿膜。而且，钙钛矿中2+。在具有全无机电荷提取层的倒置平面异质结PSC中采用掺杂聚合物的钙钛矿作为活性层时，功率转换效率（PCE）提高到20.41％，这是迄今为止此类PSC所报道的最高值据我们所知。最重要的是，由于其双重防潮机制，经过优化的设备在环境空气中老化60天后仍保留了其90％的初始PCE。这项工作强调了开发具有更高水分稳定性的高性能PSC的方法，并为其潜在的商业化铺平了道路。
• LYSINE REACTIVE PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3642630A1

  公开（公告）日：2020-04-29
• [EN] LYSINE REACTIVE PROBES AND USES THEREOF<br/>[FR] SONDES RÉACTIVES À LA LYSINE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018237334A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Disclosed herein are methods and compounds for profiling a lysine reactive protein. Also described herein are methods, compounds, and compositions for identifying a small molecule fragment ligand that interacts with a reactive lysine residue.
• Synthesis and characterization of poly(phenylacetylenes) featuring activated ester side groups
  作者：Anja C. Pauly、Patrick Theato

  DOI：10.1002/pola.24442

  日期：2011.1.1

  based on 4‐ethynylbenzoic acid have been synthesized, one of those featuring an activated ester. With the metathesis catalytic system WCl6/Ph4Sn, these acetylenic monomers could successfully be polymerized yielding conjugated polymers with molecular weights of around 10,000 to 15,000 g/mol and molecular weight distributions Mw/Mn ≤ 2.1. Also the copolymerization of phenylacetylene or methyl 4‐ethynylbenzoate

  合成了四种基于4-乙炔基苯甲酸的单体，其中一种具有活化酯。借助复分解催化体系WCl 6 / Ph 4 Sn，可以成功地聚合这些炔属单体，得到分子量为10,000至15,000 g / mol和分子量分布M w / M n的共轭聚合物。≤2.1。还进行了苯乙炔或4-乙炔基苯甲酸甲酯与五氟苯基4-乙炔基苯甲酸作为反应单元的共聚。已经研究了反应性聚合物和共聚物与胺的聚合物类似反应，发现聚五氟苯基4-乙炔基苯甲酸酯具有显着的反应活性，因此即使使用芳族胺，反应也可以定量进行。此外，用脂肪族胺转化之前和之后，活化酯基聚合物的UV-Vis光谱显示出变化，表明对聚合物的共轭主链有影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

表征谱图