3-methylcyclohexene-2-carboxaldehyde | 41437-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-methylcyclohexene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-Methylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；6-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 41437-90-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HYHOGSPGVZSSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclohexene-2-carboxaldehyde 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(6-methyl-1-cyclohexenyl)-3-triisopropylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应III。立体化学和机械学考虑

  摘要：

  已经研究了远程取代基对硅定向纳扎罗夫反应中电环化的立体化学结果的影响。尽管立体控制度适中（约3：1），但主要异构体（4,5或7个取代的顺式-hexahydroind-2-en-1-ones）中的取代基始终对环融合中的质子而言是顺式的。彻底的光谱和构象分析表明，对电环化的不同感觉是所观察到的产物的原因。其他实验表明，空间力而不是立体电子力控制环化感。定性描述硅定向Nazarov中反应性中间体的性质提出了反应，并解释了FeCl 3诱导反应的显着功效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660803
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 四甲基乙二胺 、 1,2-bis((tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)methyl)benzene 、 氢气 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-methylcyclohexene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Pd催化乙烯基三氟甲磺酸酯羰基化为α，β-不饱和醛，酯和酰胺

  摘要：

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00765

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Bacteriorhodopsin: The influence of the cyclohexene-ring methyls
  作者：J. M. L. Courtin、L. Verhagen、P. L. Biesheuvel、J. Lugtenburg、R. L. van der Bend、K. van Dam

  DOI：10.1002/recl.19871060402

  日期：——

  of the modified bacteriorhodopsins were much lower than those of the native system. UV-Vis and 1H NMR data support a planar 6-s-trans conformation for the demethylated retinals in solution rather than a twisted 6-s-cis conformation (torsion angle 40-60°) as found in retinal. This explains the lower opsin shift and the better fit of these demethylated retinals in bacteriorhodopsin's binding site, which

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。
• Alicyclic substituted oxazolidine-2,4-diones having hypoglycemic activity
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0097453A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Hypoglycemic oxazolidine-2,4-diones, substituted at the 5-position with a (C5-C9) unsaturated monocyclic, saturated bicyclic or unsaturated bicyclic hydrocarbon radical; methods for their preparation; and method for their use in the treatment of hyperglycemic mammals.

  在 5 位被 (C5-C9) 不饱和单环、饱和双环或不饱和双环烃基取代的降血糖恶唑烷-2,4-二酮；其制备方法；以及用于治疗高血糖哺乳动物的方法。
• COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3486353A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Provided is a composition for removing iron sulfide, containing, as an active ingredient, an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, provided that R1 may be connected to R2 or R3, to constitute an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and that R1 and R2 are not a hydrogen atom at the same time.

  本发明提供了一种去除硫化铁的组合物，该组合物的活性成分是由下式（1）表示的 α，β-不饱和醛： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，但 R1 可与 R2 或 R3 连接，以构成具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；并且 R1 和 R2 不能同时为氢原子。
• Palladium Catalysts for the Formylation of Vinyl Triflates To Form α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Helfried Neumann、Alexey Sergeev、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200800994

  日期：2008.6.16