2-[(E)-2-(pyridin-2-yl)ethenyl]quinoline | 16552-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(pyridin-2-yl)ethenyl]quinoline
• 英文别名: (E)-2-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)quinoline；2-(2-pyridin-2-yl-vinyl)-quinoline；trans-1-<2>Pyridyl-2-<2>chinolyl-ethylen；2-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]quinoline
• CAS: 16552-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: NDBWSSQRPIYASP-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 2-溴喹啉 在 C₁₈H₂₁N₃O₂Pd 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到2-[(E)-2-(pyridin-2-yl)ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无膦条件下使用Pd（II）配合物将乙烯基杂芳族化合物与芳基和杂芳基卤化物进行Heck交叉偶联

  摘要：

  描述了在无膦条件下使用空气和湿气稳定的N，N '，N '' ，O-四官能团Pd催化剂对乙烯基杂芳族化合物与芳基溴化物和杂芳基溴化物进行钯催化的交叉偶联反应。结果，以高到良好的产率获得了各种反式-1,2-二取代的乙烯基杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.078

文献信息

• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。
• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108250153B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种反式双取代烯烃的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单醇和甲基含氮杂环为起始原料，通过过渡金属催化烯基化反应，得到反式双取代烯烃化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该反式双取代烯烃化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业均有广泛应用。