3-methyl-1-vinyl-1-cyclohexene | 95205-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyl-1-vinyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-Ethenyl-3-methylcyclohexene
• CAS: 95205-65-5
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: SFHFRVBBAOTOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 3-methyl-1-vinyl-1-cyclohexene 、 甲基溴化镁 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((1R,2R,8R,8aR)-1,2,8-Trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanol 、
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-methylene-cyclohexane 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-1-vinyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051

文献信息

• α-haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 4. Regioselective γ-deprotonation of α,β-unsaturated sulfones. A simple synthesis of 2-alkyl-1,3-butadienes.
  作者：Eric Block、Venkatachalam Eswarakrishnan、Kassu Gebreyes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81601-4

  日期：1984.1
• Efficient Synthesis of the Tetracyclic Aminoquinone Moiety of Marmycin A
  作者：Nathan Maugel、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol9020496

  日期：2009.11.5

  An efficient four-step route to the tetracyclic aminoquinone moiety of marmycin A that proceeds in 41% overall yield from 5-nitronaphthoquinone and 5-methyl-1-vinylcyclohexene will facilitate preparation of marmycin A analogues for biological evaluation. The Diels-Alder reaction gave exclusively the desired adduct that is favored by steric considerations rather than the regioisomeric adduct that is favored by electronic considerations.
• BLOCK, E.;ESWARAKRISHNAN, V.;GEBREYES, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 48, 5469-5472
  作者：BLOCK, E.、ESWARAKRISHNAN, V.、GEBREYES, K.

  DOI：——

  日期：——
• BLOCK E.; ASLAM MOHAMMAD; ESWARAKRISHNAN VENKATACHALAM; GEBREYES KASSU; H+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4568-4580
  作者：BLOCK E.、 ASLAM MOHAMMAD、 ESWARAKRISHNAN VENKATACHALAM、 GEBREYES KASSU、 H+

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides
  作者：Eric. Block、Mohammad. Aslam、Venkatachalam. Eswarakrishnan、Kassu. Gebreyes、John. Hutchinson、Rajeshwari. Iyer、Jean Alex. Laffitte、Alan. Wall

  DOI：10.1021/ja00275a051

  日期：1986.7

表征谱图