11-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline | 6845-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
• CAS: 6845-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD01648714
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YXZSZVIAYQNAPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  367.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline 在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 11-methyl-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ÉTHERS DE DIOXIME MICROBICIDES

  摘要：

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中G1、G2、G3、G4、G5、G6、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6以及p和q如权利要求中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害的用途。

  公开号：

  WO2012013754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮 、 环庚酮 在 柠檬酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 11-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ÉTHERS DE DIOXIME MICROBICIDES

  摘要：

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中G1、G2、G3、G4、G5、G6、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6以及p和q如权利要求中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害的用途。

  公开号：

  WO2012013754A1

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• A Ruthenium Catalyst with Unprecedented Effectiveness for the Coupling Cyclization of γ-Amino Alcohols and Secondary Alcohols
  作者：Bing Pan、Bo Liu、Erlin Yue、Qingbin Liu、Xinzheng Yang、Zheng Wang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1021/acscatal.5b02638

  日期：2016.2.5

  linyl)(carbonyl)(hydrido)ruthenium chloride exhibited extremely high efficiency toward the coupling cyclization of γ-amino alcohols with secondary alcohols. The corresponding products, pyridine or quinoline derivatives, are obtained in good to high isolated yields. On comparison with literature catalysts whose noble-metal loading with respect to γ-amino alcohols reached 0.5–1.0 mol % for Ru and a record

  钌络合物（8-（2-二苯基膦乙基）氨基三氢喹啉基）（羰基）（氢化）钌氯化物对γ-氨基醇与仲醇的偶联环化表现出极高的效率。以良好的分离产率或高的分离产率获得了相应的产物吡啶或喹啉衍生物。与文献中的催化剂相比，Ru的贵金属对γ-氨基醇的载量达到0.5-1.0 mol％，Ir达到创纪录的最低0.04 mol％，目前的催化剂在载量为0.025 mol％时达到了相同的效率。为茹。在DFT计算的基础上，提出了无受体脱氢缩合反应（ADC）的机理。另外，反应性中间体通过GC-MS，NMR和单晶X射线衍射测定。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• 钳形锰配合物及其制法、相关配体及制法、催化剂组合物和应用
  申请人：河北农业大学

  公开号：CN113185555B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种钳形锰配合物及其制备方法、制备用的配体及制法以及以该配合物为活性成分的催化剂组合物及其应用，该钳形锰配合物将环烷基环引入配体骨架中，通过调控环烷基环的环张力、柔韧性和空间位阻，可有效调节锰金属中心的反应性和稳定性，显著提高了锰金属体系的催化活性和底物适用性。以该钳形锰配合物为活性成分的催化剂组合物在催化邻氨基芳醇或γ‑氨基醇、酮或仲醇发生脱氢偶联反应制备喹啉或吡啶类衍生物过程中，具有催化剂活性高、底物适用范围宽、反应条件温和等优点，体现出成本低廉、性能稳定的合成优势，同时操作简单，收率高。
• A Simple, Efficient and Solvent-Free Protocol for the Friedländer Synthesis of Quinolines by Using SnCl₂·2H₂O
  作者：Pandurangan Arumugam、Ganesan Karthikeyan、Raji Atchudan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.314

  日期：2005.3

  A variety of polysubstituted quinolines have been synthesized under solvent free condition by using tin(II) chloride·dihydrate. The reaction proceeds smoothly at room temperature in short reaction time. The yields and purity are excellent.

  多种多取代喹啉已在无溶剂条件下通过使用二水合氯化锡(II)成功合成。反应在室温下短时间内平稳进行，产率和纯度均非常优异。