2-(4-氨基-5H-吡咯并[5,4-e]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇盐酸盐 | 77691-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-氨基-5H-吡咯并[5,4-e]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇盐酸盐
• 英文名称: 9-Deazaadenosine
• 英文别名: D-Ribitol, 1-C-(4-amino-5H-pyrrolo(3,2-D)pyrimidin-7-yl)-1,4-anhydro-, (S)-；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 77691-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: KEHFJRVBOUROMM-KBHCAIDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-5H-吡咯并[5,4-e]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2’S,3’S,4’S)-5-benzoyl-7-[tetrahydro-3’,4’-bis(benzoyloxy)-5’-acetyloxy-2’-furanyl]-4-(dibenzoylamino)pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碱促进的差向异构化合成C-核苷膦酸酯

  摘要：

  已经实现了[2'S] C-核苷膦酸酯及其相应前药的有效合成。通过苯甲酰基保护的[5'R]-乙酰氧基-[2'R] -9-脱氮杂腺嘌呤的糖基化将膦酰基甲氧基立体选择性地引入到端基异构的5'-碳原子上。除去保护基团时，在糖部分的2'-位发生了意外的差向异构，但是这被进一步用作关键反应，以改善目标化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00123
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以69%的产率得到2-(4-氨基-5H-吡咯并[5,4-e]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样C-核苷类抗动塑剂的合成与评价

  摘要：

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113101

文献信息

• METHODS FOR THE PREPARATION OF 9-DEAZAPURINE DERIVATIVES
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20100093991A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Methods for the preparation of the β isomer of a 9-deazapurine derivatives using benzyl protecting groups as the protecting groups for the 2 and 3 hydroxyl groups in ribose are provided.

  本文提供了一种使用苄基保护基作为核糖中2和3羟基的保护基来制备9-脱氮嘌呤衍生物β异构体的方法。
• Anti-leukemic beta-glycosyl C-nucleosides
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0071227A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Beta-glycosyl C-nucleoside compound of the formula (Excluded 2-deazaoxoformycin) and HCL salts thereof wherein X is NR10, S or 0 R10 is H or alkyl with 1 to 6 carbon atoms. R, is or SR8, or OR8 wherein R6, R7 and Re are independently selected from H or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or R2 is H, NH2, SR12, or OR12 wherein R16, R11 and R12 are independently selected from H or alkyl of 1-6 carbon atoms; R3 is OH, SR13, or ORg; R4 is OH, SR14, or OR15; R9, R13, R14 and R15 are individually selected from C1-C6 alkyl and C1 to C6 acyl; R5 is OH or H, R's is OH or H with the proviso that at least one of R5 or R'5 is H.

  式中β-糖基 C-核苷化合物（不包括 2-脱氧福美胂）及其 HCL 盐 其中 X 是 NR10、S 或 0 R10 是 H 或 1 至 6 个碳原子的烷基。R是 或 SR8，或 OR8，其中 R6、R7 和 Re 独立选自 H 或 1-6 个碳原子的烷基；或 R2 是 H、NH2、 SR12，或 OR12，其中 R16、R11 和 R12 独立选自 H 或 1-6 个碳原子的烷基； R3 是 OH、SR13 或 ORg； R4 是 OH、SR14 或 OR15； R9、R13、R14 和 R15 分别选自 C1-C6 烷基和 C1 至 C6酰基； R5 是 OH 或 H，R's 是 OH 或 H，但 R5 或 R'5 中至少有一个是 H。
• TAM, S.;HOLMAN, M.;KLEIN, R. S.;MITSUYA, M.;BRODER, S., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1109-1110
  作者：TAM, S.、HOLMAN, M.、KLEIN, R. S.、MITSUYA, M.、BRODER, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4584369A
  申请人：——

  公开号：US4584369A

  公开（公告）日：1986-04-22
• US8344132B2
  申请人：——

  公开号：US8344132B2

  公开（公告）日：2013-01-01