2,6-dimethyl pyridine cation | 108-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl pyridine cation
• CAS: 108-48-5
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: AQMSUFPUKXTJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C (lit.)
• 沸点：
  143-145 °C (lit.)
• 密度：
  0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  92 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 介电常数：
  7.3300000000000001
• LogP：
  0.12 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  OK9700000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

应用 2,6-二甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、香料及工业产品等的生产。起初，该化合物主要从煤焦油中提取。但由于四十年代初世界能源结构发生变化，“以油代煤”使得煤焦油来源受限，并且随着农药和医药行业的发展，需求急剧增加，这促使了2,6-二甲基吡啶化学合成法的发展。

制备 步骤一：2,6-二甲基-4-氯吡啶的制备

在150ml三口烧瓶中加入2,6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g（0.2mol）和五氯化磷4.2g（0.01mol），室温下，30min内滴加三氯氧磷46.0g（0.3mol）。滴毕后升温至110～115℃，继续反应9～11小时。冷却后，将棕褐色的产物倒入冰水混合物中，用20％Na₂CO₃溶液调pH至8。经过三批次100ml氯仿萃取、无水Na₂SO₄干燥和蒸馏回收氯仿步骤后，减压蒸馏收集92～93℃/20mmHg的馏分，得淡黄色液体26.7g，收率95%，纯度达98%。

步骤二：2,6-二甲基吡啶的制备

将上述产物进行还原反应以得到最终产品。具体操作为在氮气保护下，向反应器中加入一定量的氢化铝锂和溶剂（如四氢呋喃），然后缓慢滴加2,6-二甲基-4-氯吡啶溶液，在室温条件下搅拌数小时，再通过过滤、洗涤、干燥等步骤得到纯净的目标产物。

化学性质

无色油状液体。熔点-5.8℃，沸点144℃（约140～146℃），相对密度0.9252（20/4℃），折光率1.4977，闪点33℃。能与二甲基甲酰胺和四氢呋喃混溶，易溶于冷水，溶于热水、乙醇及乙醚。有吡啶和薄荷混合气味。

用途

该品在有机合成中用途广泛。在医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁；还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净，以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等。此外还用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体；经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂，并且广泛应用于各种坚果型香精以及可可、咖啡、肉、面包及蔬菜香精。

生产方法

可通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分后进行分离得到2,6-二甲基吡啶。

安全特性

易燃液体，高毒。急性毒性：口服-大鼠LD₅₀: 400 mg/kg。遇明火、高温、氧化剂较易燃；遇热产生有毒的氮氧化物气体。库房通风低温干燥，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火

使用干粉、干砂、二氧化碳或1211灭火剂进行扑救。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  在 2,6-dimethyl pyridine cation 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苯基-2-吡啶-3-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Carey, A. R. Edwin; Eustace, Stephen; O'Ferall, Rory A. More, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2285 - 2296

  摘要：

  DOI：