methyl 2-n-butyl-2-cyclopropene-1-carboxylate | 67500-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-n-butyl-2-cyclopropene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；methyl 1-butyl-cyclopropene-3-carboxylate；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2-butyl-, methyl ester
• CAS: 67500-40-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NOQGFVBHLCHTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56.5-57 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9692 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-n-butyl-2-cyclopropene-1-carboxylate 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-N-(2-bromophenyl)-N-((2-butylcyclopropyl)methyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-butyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-enecarboxylate 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLGIJ I. E.; OKONNISHNIKOVA G. P.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 4, 822-829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diazanorcaradienes and 1,2-Diazepines via the Tandem [4+2]-Cycloaddition/Retro-[4+2]-Cycloaddition Reaction between Methoxycarbonylcyclopropenes and Dimethoxycarbonyltetrazine
  作者：Alexander Yu. Belyy、Anastasia A. Levina、Dmitry N. Platonov、Rinat F. Salikov、Michael G. Medvedev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/ejoc.201801861

  日期：2019.7.14

  Methyl cyclopropenecarboxylates and dimethoxycarbonyltetrazine undergo cascade cycloaddition and retro‐cycloaddition reactions. Depending on substituents in cyclopropenes the reaction either leads to diazanorcaradienes or is accompanied with an electrocyclic ring‐opening and a proton migration or a “walk” rearrangement.

  环丙烯羧酸甲酯和二甲氧基羰基四嗪经历级联环加成反应和逆环加成反应。取决于环丙烯中的取代基，该反应要么导致重氮基正丁二烯生成，要么伴随着电环开环和质子迁移或“游走”重排。
• Synthesis of hexahydropolyandrocarpidine (a revised structure)
  作者：Kenneth L. Rinehart、Gary C. Harbour、Michael D. Graves、Michael T. Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81718-9

  日期：——

  The structures previously assigned hexahydropolyandrocarpidines I and II have been revised and hexahydropolyandrocarpidine I [1-(5-guanidinopentyl)-5-octyl-2-pyrrolidinone] has been synthesized.

  先前指定的六氢聚雄果核苷I和II的结构已被修改，六氢聚雄果核苷I [1-（5-胍基戊基）-5-辛基-2-吡咯烷酮]已经合成。
• Cyсlopentadienone and Pyrone Derivatives as Precursors of Electron-Deficient Cycloheptatrienes: Quantum Chemical Investigation and Synthesis
  作者：Rinat F. Salikov、Yury V. Tomilov、Alena D. Sokolova、Alexander Yu. Belyy、Dmitry N. Platonov

  DOI：10.1055/a-2317-6659

  日期：2024.8

  Unstable tetra(methoxycarbonyl)cyclopentadienone was investigated in the synthesis of electron-deficient cycloheptatrienes via [4+2]-cycloaddition/cycloelimination reaction with cyclopropenes. The use of its stable dimer did not afford the product although similar reactions with alkynes have been reported. Quantum chemical calculation revealed that cyclopentadienone is not generated from the dimer

  研究了不稳定的四（甲氧基羰基）环戊二烯酮通过与环丙烯的[4+2]-环加成/环消除反应合成缺电子环庚三烯的过程。尽管已经报道了与炔烃的类似反应，但使用其稳定的二聚体并没有产生产物。量子化学计算表明，环戊二烯酮不是由二聚体生成的，与炔烃的反应通过更复杂的环消除/环加成/环消除级联进行。然而，发现环庚三烯的形成比二聚体的形成有利。因此，四(甲氧基羰基)环戊二烯酮在形成时被成功捕获，得到具有五个酯基团的环庚三烯。使用香豆酸甲酯作为四电子组分，与仅包含一个酯基团的环丙烯一起成功地在产物中提供仅两个酯基团。
• Mechanism of formation of (.eta.3-oxocyclobutenyl)cobalt compounds from [Co(CO)4]- and cyclopropenium cations
  作者：William A. Donaldson、Russell P. Hughes

  DOI：10.1021/ja00382a019

  日期：1982.9
• Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds
  作者：Andre J. Anciaux、Andre J. Hubert、Alfred F. Noels、N. Petiniot、Philippe Teyssie

  DOI：10.1021/jo01292a029

  日期：1980.2