1,4-dimethoxy-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)acridine | 264870-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)acridine
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-9-trifluoromethylsulfonyloxyacridine；(1,4-dimethoxyacridin-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 264870-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 387.336
• InChiKey: OUBDWLRTWJLXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)acridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲酰氨基钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-hydroxy-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ascididemine 及其异构体的合成

  摘要：

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-dimethoxy-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)acridine
  参考文献：
  名称：

  Ascididemine 及其异构体的合成

  摘要：

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

文献信息

• Cytotoxic pyrido&lsqb;2,3,4-ki&rsqb;acridine derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Universidad de Barcelona

  公开号：US06559161B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a monoalkylamino group wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms, a dialkylamino group wherein each alkyl moiety may be the same or different and each has from 1 to 6 carbon atoms, a dialkoxyamino group wherein each alkoxy moiety may be the same or different and each has from 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyalmino group having from 1 to 20 carbon atoms or an alkanesulfonylamino group having from 1 to 6 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit activity against a wide variety of mammalian cancer cell lines.

  本发明提供了如下公式(I)的化合物： 其中 R1代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、羟基、具有1至6个碳原子的烷氧基、卤素原子、硝基、氨基、具有1至6个碳原子的单烷基氨基、每个烷基基团可以相同或不同且每个具有1至6个碳原子的二烷基氨基、每个烷氧基团可以相同或不同且每个具有1至6个碳原子的二烷氧基氨基、具有1至20个碳原子的烷基乙酰胺基或具有1至6个碳原子的烷基亚磺酰氨基； R2代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基；以及 R3代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基； 以及它们的药用可接受盐。这些化合物对各种哺乳动物癌细胞系具有活性。
• NEW CYTOTOXIC PYRIDO 2,3,4-kl]ACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Universidad de Barcelona

  公开号：EP1200434B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US6559161B1
  申请人：——

  公开号：US6559161B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• [EN] NEW CYTOTOXIC PYRIDO[2,3,4-kl]ACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PYRIDO[2,3,4-kl]ACRIDINE CYTOTOXIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2001009133A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a monoalkylamino group wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms, a dialkylamino group wherein each alkyl moiety may be the same or different and each has from 1 to 6 carbon atoms, a monoalkoxyamino group wherein the alkoxy moiety has from 1 to 6 carbon atoms, a dialkoxyamino group wherein each alkoxy moiety may be the same or different and each has from 1 to 6 carbon atoms, an alkanoylamino group having from 1 to 20 carbon atoms or an alkanesulfonylamino group having from 1 to 6 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit activity against a wide variety of mammalian cancer cell lines.
• Synthesis of Ascididemine and an Isomer
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A. Joule、José Luis Fernández-Puentes

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

  日期：2000.3

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) and an isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one) (4) have been synthesized starting from 1,4-dimethoxyacridone (7). The acridone was converted into 1,4-dimethoxy-9-ethynylacridine (11) by a triflate coupling. The ethynylacridine was converted in one-pot into 3H-6-methoxypyrido[2,3,4-kl]acridine (15) by reaction with sodium diformylamide;

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。