[(3aS,4R,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1353888-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1353888-79-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: SIIYZWFCJMBWLN-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₉H₃₄O₇Si
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a

文献信息

• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。