methyl (1S,7R,8S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-6,9,11-trioxatricyclo[6.3.0.03,5]undecane-4-carboxylate | 1354032-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1S,7R,8S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-6,9,11-trioxatricyclo[6.3.0.03,5]undecane-4-carboxylate
• CAS: 1354032-54-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: JMCJDHWULYYDJF-PZRCXFEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,7R,8S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-6,9,11-trioxatricyclo[6.3.0.03,5]undecane-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到C₁₃H₂₁BrO₇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到methyl (1S,7R,8S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-6,9,11-trioxatricyclo[6.3.0.03,5]undecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a

文献信息

• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。