(+/-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile | 4111-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2,3-dimethyl-butyronitrile；Methylisopropylketon-cyanhydrin；2-Hydroxy-2-methylisovaleronitril；Cyanhydrin von 3-Methyl-butan-2-on；1-Cyano-1,2-dimethylpropanol；α-Oxy-α.β-dimethyl-buttersaeure-nitril；2.3-Dimethyl-butanol-(2)-nitril-(1)；methyl isopropyl ketone cyanohydrin；2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 4111-10-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QCKRFEBWZBKGTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 243.5h， 生成 (S)-2,3-Dimethyl-1-(tosyloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis—63 Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihydro-2- isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle hylecoetus dermestoidesL

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91128-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  AMG 221的两个不对称合成，AMG 221是1β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  据报道，在我们的实验室中发现了两种不对称合成的AMG 221（2），即11β-羟类固醇脱氢酶1型抑制剂（11β-HSD1）。合成方法之一是使用手性三甲基甲硅烷基氰醇12作为起始原料，另一方法则使用其对映体ent - 12。置换方法涉及通过六步顺序将12转化为2，并通过构型的净转化发生，并采用胺6作为起始原料。这条路线的特点是一种新的手性二烷基取代的α-巯基酸的方法。环化方法需要的合成2从ENT -分两步进行12步，并净保留构型，并使用硫脲8作为起始原料。该途径的最后一步举例说明了由手性α-羟基酸和硫脲合成手性C-5二烷基取代的2-氨基噻唑酮的新方法。本文介绍了这种转化的机理，并研究了介质对反应的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1021/jo900287b

文献信息

• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry III: An Unusual Way to 1,3,2-Thiazaphospholidine-4-thione 2-Sulfide Derivatives
  作者：ShengLou Deng、RuYu Chen

  DOI：10.1055/s-2002-35619

  日期：——

  An unusual but efficient method for the synthesis of phosphoroheterocycles, 1,3,2-thiazaphospholidine-4-thione 2-sulfide derivatives, by the reaction of Lawesson's reagent with a variety of u-hydroxy nitriles has been developed. The possible mechanism of the reaction is proposed to involve thiation of hydroxy group in a first step, sequential addition of P-SH to the nitrile and rearrangement resulting

  通过劳森试剂与各种 u-羟基腈的反应，开发了一种不寻常但有效的方法，用于合成磷杂环化合物 1,3,2-噻唑膦-4-硫酮 2-硫化物衍生物。提出该反应的可能机制包括在第一步中将羟基硫基化，随后将 P-SH 添加到腈中并重排产生标题的磷杂环。初步生物测定表明，这些杂环化合物具有除草性能。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Preparation and characterization of some α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters
  作者：Wilma E. Elias

  DOI：10.1139/v70-614

  日期：1970.12.1

  A series of α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters has been prepared from ketone cyanohydrins by the Pinner reaction. The esters have been characterized both by classical methods and by analysis of...

  以酮氰醇为原料，通过Pinner反应制备了一系列α,α-二取代-α-羟基硫酯。酯已通过经典方法和分析...
• Method for producing alpha-hydroxycarboxylic acid
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：US20030171614A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to: a method for producing &agr;-hydroxycarboxylic acid, which comprises hydrolyzing cyanohydrin in the presence of a hydrocarbon solvent; a method for producing optically active &agr;-hydroxycarboxylic acid, which comprises: producing optically active cyanohydrin by performing a reaction between a carbonyl compound and hydrogen cyanide, using a solvent comprising at least one organic solvent selected from a group consisting of an alcoholic solvent, an ester solvent, an ethereal solvent and a carboxylic solvent; removing said organic solvent from said reaction solvent; and hydrolyzing the remaining reaction mixture without isolating optically active cyanohydrin; a method for producing optically active &agr;-hydroxycarboxylic acid, which comprises hydrolyzing optically active cyanohydrin, using at most 10 equivalents of mineral acid relative to said optically active cyanohydrin under the condition that maximum temperature when reacting is 90° C. or less; and a method for producing optically active crystalline &agr;-hydroxycarboxylic acid, which comprises crystallizing optically active &agr;-hydroxycarboxylic acid in an aqueous solution.

  本发明涉及以下内容： 一种制备α-羟基羧酸的方法，包括在烃溶剂存在下水解腈醇； 一种制备光学活性α-羟基羧酸的方法，包括：使用至少一种有机溶剂所组成的溶剂，所述有机溶剂选自醇类溶剂、酯类溶剂、醚类溶剂和羧酸类溶剂，通过在碳酰化合物和氢氰酸之间进行反应来制备光学活性腈醇；从反应溶剂中去除有机溶剂；在不分离光学活性腈醇的情况下水解剩余反应混合物； 一种制备光学活性α-羟基羧酸的方法，包括在最多使用10当量矿酸相对于所述光学活性腈醇的情况下水解，反应时的最高温度为90°C或更低； 一种制备光学活性结晶α-羟基羧酸的方法，包括在水溶液中结晶光学活性α-羟基羧酸。