4'-(trifluoromethanesulfonyl)flavanone | 1227828-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-(trifluoromethanesulfonyl)flavanone
• 英文别名: [4-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1227828-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 372.322
• InChiKey: YQPVUXRDRCRWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(trifluoromethanesulfonyl)flavanone 在 2,2'-联吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(4-(benzo[d]oxazol-2-yldifluoromethyl)phenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化二氟甲基溴和氯化物与芳基硼酸的镍催化交叉偶联：二氟烷基化芳烃的通用方法

  摘要：

  尽管二氟烷基化芳烃在药物化学中非常重要，但过渡金属催化的芳烃二氟烷基化仍具有挑战性。本文描述了第一个成功的芳基硼酸镍催化二氟烷基化反应的例子。该反应允许获得各种功能化的二氟甲基溴化物和氯化物，并为高成本效益地合成各种二氟烷基化芳烃铺平了道路。该协议的显着特点是它的通用性强，出色的功能基团相容性，低成本的镍催化剂以及克级生产的实用性，从而为药物发现和开发中的应用提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201405653
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4'-羟基黄烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4'-(trifluoromethanesulfonyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010059943A3

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110312903A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Methods for fluorinating organic compounds are described herein.

  本文描述了有机化合物氟化的方法。
• PPh₃·HBr–DMSO: A Reagent System for Diverse Chemoselective Transformations
  作者：Kanchan Mal、Amanpreet Kaur、Fazle Haque、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00846

  日期：2015.6.19

  The broad applicability of the hitherto unexplored reagent combination PPh3 center dot HBr-DMSO is exemplified with multiple highly diverse one-step transformations to synthetically useful building blocks, such as flavones, 4H-thiochromen-4-ones, alpha-hydroxy ketones, 1,4-naphthoquinones (including vitamin K-3), 2-bromo-3-substituted-1H-1-indenones, 2-rnethylthio-1H-1-indenones, 3-butyne-1,2-dione, and 4-pentene-2,3-diones. The simple and mild reaction conditions make the reagent superior in terms of yield and substrate scope in comparison with the existing alternatives.
• US9024093B2
  申请人：——

  公开号：US9024093B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10