hydroxymethyl-2 methyl-5 cyclohexanone | 57654-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxymethyl-2 methyl-5 cyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 57654-89-4；89293-71-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ANBZIUDFAYRNTM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethyl-2 methyl-5 cyclohexanone 在 咪唑 、 仲丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 bromo-1 t-butyldimethylsilyloxymethyl-6 methyl-3 cyclohexene trans
  参考文献：
  名称：

  Synthese totale du (±)-valerenal et de l'epi-6 β-(±)-valerenal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91579-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 aluminium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 hydroxymethyl-2 methyl-5 cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthese totale du (±)-valerenal et de l'epi-6 β-(±)-valerenal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91579-0

文献信息

• l-Threonine-catalysed asymmetric α-hydroxymethylation of cyclohexanone: application to the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products
  作者：Anqi Chen、Jin Xu、Winnie Chiang、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.100

  日期：2010.2

  L-Threonine has been found to be an efficient catalyst for the asymmetric alpha-hydroxymethylation of cyclohexanone with formalin. Reducing the amount of water in the reaction by the addition of magnesium sulfate as a dehydrating additive significantly improves the yield. Applications of (S)-2-hydroxymethyl cyclohexanone and the chiral building blocks derived therefrom for the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products have been explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct asymmetric α-hydroxymethylation of ketones in homogeneous aqueous solvents
  作者：Monika Pasternak、Joanna Paradowska、Maria Rogozińska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.134

  日期：2010.8

  A chiral prolinamide-based zinc complex promotes the aldol reaction of ketones with aqueous formaldehyde, giving the corresponding adducts in good yields and high ees. The efficient direct aldol reaction of formaldehyde with ketones in homogeneous aqueous solution is presented for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.