(1S,2S)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexanol | 76215-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexanol
• 英文别名: Ambliol A；ambliol-A；(1S,2S)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 76215-30-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GWDLJHLACNCUDH-XUTHLVSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到dehydroambliol A
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes from the sponge Dysidea amblia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a012
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-[(1R,2S,6S)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]pent-2-enyl 3,5-dinitrobenzoate 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜Ambliol-A的首次对映选择性合成

  摘要：

  呋喃萜烯 ambliol-A 是海绵动物 Dysidea amblia 的主要代谢物，其首次对映选择性合成是从外消旋 α-紫罗兰酮开始的。合成的关键步骤包括脂肪酶介导的 4-羟基-γ-紫罗兰酮的拆分、其立体选择性转化为反式-α-环氧-二氢紫罗兰酮、C2 同系化为反式-α-环氧-单环法呢酯乙酸酯和 Li2CuCl4 催化的 sp3-sp3后一种酯与（呋喃-3-基甲基）氯化镁的交叉偶联反应。这项工作证实了先前分配给 ambliol-A 的化学结构，并证明天然左旋异构体不具有 (1S,2S) 绝对构型，如前所述，而是相反的对映体，(1R,2R)-2-[( E)-6-(呋喃-3-基)-3-甲基己-3-烯基]-1,3,3-三甲基环己醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403610

文献信息

• Regioselective oxidation of 3-alkylfurans to 3-alkyl-4-hydroxybutenolides
  作者：Michael R. Kernan、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00247a021

  日期：1988.6
• Metabolites of the marine sponge Dendrilla sp
  作者：Brian Sullivan、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00191a030

  日期：1984.8
• KERNAN, MICHAEL R.;FAULKNER, D. JOHN., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2773-2776
  作者：KERNAN, MICHAEL R.、FAULKNER, D. JOHN.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIZAWA, MUGIO;YAMADA, HIDETOSHI;HAYASHI, YUJI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4878-4884
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、YAMADA, HIDETOSHI、HAYASHI, YUJI

  DOI：——

  日期：——