5-bromo-3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide | 199383-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-bromo-N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 199383-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₃S
• 分子量: 373.271
• InChiKey: BIZIQNMQOROSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-thio-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第九部分 一种有效的合成路线，以取代5-取代的-3-氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物及其4，5-二氢衍生物

  摘要：

  报道了在异噻唑二氧化物的C-5处引入杂原子取代基的简单方法。通过迈克尔加成反应，获得了5-取代的异噻唑和4，5-二氢异噻唑1，1-二氧化物，从而制备了一系列生物学研究特别感兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01214-9
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 5-bromo-3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并异恶唑1,1-二氧化物的合成，构象和抗增殖活性†

  摘要：

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob02586a

文献信息

• Isothiazoles. part X
  作者：Egle M. Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00954-0

  日期：1999.12

  Starting from 5-unsubstituted or 5-alkyl-, aryl-, heteroarylsubstituted 3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxides by base induced ring opening 3-alkoxypropenamidines were synthesized in excellent yields in a mild and efficient way. When 5-bromo-3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxide was used as the reagent, 3,3-dialkoxy-propenamidines, a new class of unsaturated amidines, were obtained. By

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。
• Isothiazoles. Part VII. An efficient palladium-catalyzed functionalization of 3-amino-4-aryl-isothiazole 1,1-dioxides with organostannanes
  作者：Francesca Clerici、Emanuela Erba、Maria Luisa Gelmi、Marinella Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10046-1

  日期：1997.11

  no-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide (3) with a variety of vinyl-, aryl-, heteroaryl- and alkynylstannanes 4 provides a general and efficient method for the synthesis of 5-substituted isothiazole 1,1-dioxides 5. Different reaction conditions (catalyst, solvent, temperature) were tested for the coupling. The best results were obtained using toluene at reflux and benzylchlorobis(triphenylphosphine)palladium

  5-溴-3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）与各种乙烯基-，芳基-，杂芳基-和炔基炔烃4的钯催化反应提供了一般的合成5-取代异噻唑1，1-二氧化物5的有效方法。测试了不同的反应条件（催化剂，溶剂，温度）进行偶联。使用回流甲苯和苄基氯双（三苯基膦）钯作催化剂可获得最佳结果。当有机锡烷的反应性较低时，长时间加热会导致形成数量不等的还原产物3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（1）。
• Isothiazoles. Part 12: Isothiazolylphosphonates, a new class of isothiazole dioxides
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Elena Pini、Marinella Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00448-3

  日期：2001.6

  3-amino-4,5-dihydro-5-isothiazolylphosphonates from 3-amino-5-unsubstituted isothiazole dioxides. Starting from 3-amino-5-bromo-isothiazole dioxides either 3-amino-5-isothiazolylphosphonates or 5-diethoxyphosphoryl-4,5-dihydro-4-isothiazolylphosphonates were prepared. Isothiazolylphosphonates represent a new class of isothiazole dioxides. Some preliminary investigations on the reactivity with 1,3-dipoles

  我们描述了一种温和而有效的方法，用于从3-氨基-5-未取代的异噻唑二氧化物制备3-氨基-4,5-二氢-5-异噻唑基膦酸酯。从3-氨基-5-溴-异噻唑二氧化物开始，制备3-氨基-5-异噻唑基膦酸酯或5-二乙氧基磷酰基-4，5-二氢-4-异噻唑基膦酸酯。异噻唑基膦酸酯代表一类新的异噻唑二氧化物。报道了一些与1，3-偶极子的反应性的初步研究。
• Isothiazoles. Part 13: Synthesis of sulfamic esters, [1,2]thiazete S,S-dioxides, benzo[e][1,2]thiazine S,S-dioxides or triazoles by reaction of isothiazole dioxides with sodium azide
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Raffaella Soave、Leonardo Lo Presti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00445-3

  日期：2002.6

  The reaction of NaN3 with 5-substituted 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxides is presented affording [2-cyano-1-diethylamino-2-(4-methoxyphenyl)-ethylidene]-sulfamic acid derivatives, 3-diethylamino-1,1-dioxo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-[1,2]thiazete-4-carbonitrile, 3-diethylamino-7-methoxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-benzo[e][1,2]thiazine-4-carbonitrile or triazole derivatives

  提出了NaN 3与5-取代的3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1，1-二氧化物的反应，得到[2-氰基-1-二乙基氨基-2-（4-甲氧基苯基）-亚乙基]-氨基磺酸衍生物，3-二乙氨基-1,1-二氧-4-（4-甲氧基苯基）-1,2-二氢-[1,2]噻唑特-4-腈，3-二乙氨基-7-甲氧基-1,1 -二氧代-1，4-二氢-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-4-腈或三唑衍生物。反应的结果在很大程度上取决于C-5取代基，正确选择反应条件可以使反应的方向以令人满意的收率形成氨基磺酸酯或[1,2]噻唑特腈或三唑。
• Isothiazole dioxides: synthesis and inhibition of Trypanosoma brucei protein farnesyltransferase
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Kohei Yokoyama、Donato Pocar、Wesley C. Van Voorhis、Frederick S. Buckner、Michael H. Gelb

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00338-4

  日期：2002.8

  A series of isothiazole dioxides was synthesized and evaluated as inhibitors of protein farnesyltransferase from the parasite that causes African sleeping sickness (Trypanosoma brucei). The most potent compound in the series inhibited the parasite enzyme with an IC50 of 2 muM and blocked the growth of the bloodstream parasite in vitro with an ED50 of 10 muM. The same compound inhibited rat protein farnesyltransferase and protein geranylgeranyltransferase type I only at much higher concentration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.