2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-5-nitrobenzoic acid | 185433-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: dimethyl 2-(2-carboxy-4-nitrophenyl)malonate；dimethyl (2-carboxy-4-nitrophenyl)malonate
• CAS: 185433-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₈
• 分子量: 297.221
• InChiKey: WPLWCNRGSGEDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-5-nitrobenzoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以84%的产率得到3,3-bis(methoxycarbonyl)-6-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylindoles and their seco precursors, and their use as prodrugs

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)和(II)的公式，可用作抗癌药物。

  公开号：

  US05985909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰氯 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种异喹啉-1,3（2H,4H）-二酮衍生物及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN113480520B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明涉及药物化学领域，一种异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮衍生物及其应用，具体涉及一种异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮衍生物及其药学上可接受的盐，及其以该化合物为活性成分的药物组合物，及其用于作为治疗剂特别是作为治疗和/或预防癌症中的用途。本发明所述的化合物结构如下：
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives as cereblon modulators
  作者：Yilin Liu、Yuming Song、Yingju Xu、Meixu Jiang、Haibin Lu

  DOI：10.1080/14756366.2022.2087219

  日期：2022.12.31

  Abstract In the current study, we designed and synthesised a novel series of 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives as cereblon (CRBN) modulators. The results of the CCK8 assay revealed potent antiproliferative activity for the selected compound 10a against NCI-H929 (IC50=2.25 µM) and U239 (IC50=5.86 µM) cell lines. Compound 10a also can inhibit the TNF-α level (IC50=0

  摘要 在目前的研究中，我们设计并合成了一系列新的 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoquinoline-1,3(2 H ,4 H )-二酮衍生物作为 cereblon (CRBN) 调节剂。CCK8 测定的结果显示所选化合物10a对 NCI-H929 (IC 50 =2.25 µM) 和 U239 (IC 50 =5.86 µM) 细胞系具有有效的抗增殖活性。化合物10a还可以抑制 LPS 刺激的 PMBC 中的 TNF-α 水平 (IC 50 =0.76 µM)，并且对这种正常人细胞系几乎没有毒性。TR-FRET 分析显示化合物10a对 CRBN 具有强效抑制活性（IC 50= 4.83 µM），对接研究证实10a很好地适合CRBN 的活性位点。进一步的生物学研究表明，化合物10a可以增加凋亡事件，将 NCI-H929 细胞阻滞在 G0/G1 细胞周期，并通过 CRL4
• WO2008/152013
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/152014
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel nitro-substituted seco-CI: Application as a reductively activated adept prodrug
  作者：M. Tercel、W.A. Denny、W.R. Wilson

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00508-2

  日期：1996.11

  An alternative synthesis of seco-CI alkylating agents bearing a nitrogen substituent at C-6 is reported. The nitro compound 3 prepared by this route exhibits a 400-fold increase in cytotoxicity against UV4 cells in the presence of a nitroreductase enzyme from Escherichia coli B, suggesting it as a potential prodrug for use in antibody-directed enzyme prodrug therapy. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd