3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide | 141855-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide；3-(diethylamino)-4-(4-methoxyphenyl)isothiazole S,S-dioxide；4-chloro-3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-4,5H-isothiazolin-1,1-dioxide；3-Isothiazolamine, N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-, 1,1-dioxide；N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 141855-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: MHUOICQIHXEFJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第七部分 有机氨基锡对3-氨基-4-芳基-异噻唑1,1-二氧化物的有效钯催化官能化

  摘要：

  5-溴-3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）与各种乙烯基-，芳基-，杂芳基-和炔基炔烃4的钯催化反应提供了一般的合成5-取代异噻唑1，1-二氧化物5的有效方法。测试了不同的反应条件（催化剂，溶剂，温度）进行偶联。使用回流甲苯和苄基氯双（三苯基膦）钯作催化剂可获得最佳结果。当有机锡烷的反应性较低时，长时间加热会导致形成数量不等的还原产物3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10046-1
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并异恶唑1,1-二氧化物的合成，构象和抗增殖活性†

  摘要：

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob02586a

文献信息

• Isothiazoles. part X
  作者：Egle M. Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00954-0

  日期：1999.12

  Starting from 5-unsubstituted or 5-alkyl-, aryl-, heteroarylsubstituted 3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxides by base induced ring opening 3-alkoxypropenamidines were synthesized in excellent yields in a mild and efficient way. When 5-bromo-3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxide was used as the reagent, 3,3-dialkoxy-propenamidines, a new class of unsaturated amidines, were obtained. By

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。
• -Sulfonylamidines. Part IV. Intramolecular cyclization of -Sulfonylamidines of 2-oxoacids: a new synthesis of 3-aminoisothiazole ,-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Giuseppe Marazzi、Marcello Taglietti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92260-4

  日期：1992.4

  H-atom near to the SO2 group give easily an intramolecular ring-closure rection by action of potassium t-butoxide producing the 3-amino-4,5-dihydro-4-hydroxy-isothiazole S,S-dioxides 4. Compounds 4 are transformed by thionyl chloride into the corresponding chloro-derivatives 5 which in turn are dehydrochlorinated by potassium carbonate to substituted 3-amino-isothiazole S,S-dioxides 6.

  带有羰基和至少一个靠近SO 2基团的H原子的α-酮酸3的N-烷基磺酰基lam啶通过叔丁醇钾的作用容易产生分子内的闭环反应，生成3-氨基-4,5。 -二氢-4-羟基异噻唑S，S-二氧化物4。化合物4通过亚硫酰氯转化为相应的氯衍生物5，其随后通过碳酸钾脱氯化氢为取代的3-氨基-异噻唑S，S-二氧化物6。
• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• Isothiazoles. Part V. 1cycloaddition reaction of nitrite oxides to 3 diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: an entry to 5-acyl- and 5-cyano-isothiazole 1,1-dioxide derivatives
  作者：Franceses Clerici、Federica Ferraris、Maria L. Gelmi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00779-8

  日期：1995.11

  Nitrile oxides 2 reacted with 3-diethylamino 4(4 methoxyphenyl)-isothiazole 1,1 dioxide (1) affording through a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction isothiazolo[5,4-d]isoxazoline 4,4 dioxides 3. Reduction of 3 afforded a mixture of the E and Z forms of the corresponding 5-(amino-aryl methylene]-dihydro-isothiazole 1,1-dioxides 4/5 which were transformed into 5-acyl-dihydro-isothiazole

  氧化腈2与3-二乙氨基4（4甲氧基苯基）-异噻唑1,1二氧化物（1）反应，通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应提供了异噻唑啉[5,4- d ]异恶唑啉4,4二氧化物3。还原3得到相应形式的5-（氨基-芳基亚甲基]-二氢异噻唑1，1-二氧化物4/5的E和Z形式的混合物，将其转化为5-酰基-二氢异噻唑1，1-二氧化物6。以及相应的脱水产物7.化合物3f易于转化为5-氰基异噻唑1,1-二氧化物11
• Isothiazoles. Part VI. Cycloaddition of azides to isothiazole dioxides: Synthesis of thiadiazabicyclo[3.1.0]hexene derivatives and their thermal rearrangement to thiazete dioxides, 1,2,6-thiadiazine dioxides and pyrazoles
  作者：Francesca Clerici、Franco Galletti、Donato Pocar、Pietro Roversi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00336-5

  日期：1996.5

  3-Diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide (1) was made to react with arylalkyl- and arylazides 2. Cycloadducts 3, which could be isolated in some cases, afforded N-arylalkyl- or N-aryl-thiadiazabicyclo[3.1.0]hexene derivatives 4 through N2-elimination. Thermal rearrangements of N-aryl- and N-β-phenylethyl substituted compounds 4b-e, produced derivatives of 1,2-thiazete 1,1-dioxide

  使3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1，1-二氧化物（1）与芳基烷基和芳基叠氮化物2反应。Cycloadducts 3，这可能在某些情况下进行分离，得到的N-芳基烷基-或N-芳基thiadiazabicyclo [3.1.0]己烯衍生物4至N 2在剔除。N-芳基-和N-β -苯乙基取代的化合物的重排热4B-E，1,2- thiazete 1,1-二氧化物的制备衍生物5，1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物6和吡唑7。可以优化反应以提供化合物6综合有用的产量。在N-苄基-噻二氮杂双环[3.1.0]己烯衍生物4a的情况下，氮丙啶氮上的不同取代产生不同的反应过程，得到噻二嗪衍生物6a和嘧啶衍生物8。