3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one | 51367-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-5-phenyl-2-cyclohexenone；3-chloro-5-phenylcyclohex-2-enone；3-chloro-5-phenyl-cyclohex-2-enone；3-Chlor-5-phenyl-cyclohex-2-enon
• CAS: 51367-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: KPDOEBVFJJPTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine 、 碘 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• A palladium-catalyzed synthesis of cyclic alkenyl boronates from alkenyl chlorides
  作者：Hongru Ou、Xu Zhao、Yunfei Luo

  DOI：10.1039/d3ob01931d

  日期：——

  A palladium-catalyzed borylation of cyclic alkenyl chlorides with B2pin2 is reported. This transformation allows for the conversion of diverse cyclic alkenyl chlorides into synthetically versatile alkenyl boronates with moderate to excellent yields. The utility of this reaction has been demonstrated with practical Suzuki–Miyaura coupling and aziridination reactions, which allow access to functionalized

  报道了钯催化的环烯基氯与 B 2 pin 2的硼基化反应。这种转化允许将不同的环状烯基氯转化为合成通用的烯基硼酸酯，并具有中等至优异的产率。该反应的实用性已通过实际的铃木-宫浦偶联和氮丙啶化反应得到证明，这些反应可以得到官能化烯烃和有价值的硼取代氮丙啶。
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. 1. 5-Alkoxy-3-biphenylylacetic acids and related compounds as new potential antiinflammatory agents
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Katsutoshi Kunimoto、Shinichi Tada、Toshio Tomita、Toshiyuki Wada、Eisuke Seto、Masao Murayama、Yoshihisa Shibata

  DOI：10.1021/jm00215a018

  日期：1977.5
• A Mild and Efficient Method for Semmler-Wolff Aromatization; A Versatile Route to<i>m</i>-Alkoxy-,<i>m</i>-Halogeno-, and<i>m</i>-Thiocyanato-acetanilides
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Kiyoshi Sakai、Jun-ichi Haruta、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1980-29253

  日期：——
• Gompper, Rudolf; Kottmair, Eduard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 6, p. 833 - 847
  作者：Gompper, Rudolf、Kottmair, Eduard

  DOI：——

  日期：——
• Boyd; Clifford; Probert, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1388
  作者：Boyd、Clifford、Probert

  DOI：——

  日期：——