(E)-4-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one | 124946-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-；4-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 124946-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WBNXNIPUDZZFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one 、 苯甲酰硝基甲烷 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以62%的产率得到5-methoxy-2-((S)-1-nitro-4-oxopentan-2-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与2-羟基苄叉酮的有机催化不对称迈克尔-酰基转移反应

  摘要：

  本文描述了伯胺催化的α-硝基酮和2-羟基亚苄基酮的不对称级联迈克尔-酰基转移反应。在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性，获得了具有硝基，酮和酯官能度的所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900069

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• Organocatalytic Asymmetric Michael-Acyl Transfer Reaction of α-Nitroketones with 2-Hydroxybenzylidene Ketones
  作者：Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201900069

  日期：2019.3.31

  This paper depicts primary amine catalyzed asymmetric cascade Michael–acyl transfer reaction of α‐nitroketones and 2‐hydroxybenzylidene ketones. The desired products having nitro, keto, and ester functionalities were obtained in high yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.

  本文描述了伯胺催化的α-硝基酮和2-羟基亚苄基酮的不对称级联迈克尔-酰基转移反应。在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性，获得了具有硝基，酮和酯官能度的所需产物。