2β-hydroxy-5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane | 142778-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2β-hydroxy-5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 2β-hydroxy-5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane；(1S,3aS,6aS)-3a,6,6-trimethyl-1,2,3,4,5,6a-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 142778-95-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UPCYQTFOWMNLGE-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-hydroxy-5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷法制取三喹烷。（+/-）Δ9 （12） capnellen和（+/- ） Δ9 （12） capnellen-8β-10α-二醇的形式合成

  摘要：

  提出了一种新的天然三喹烷合成策略，作为模型研究。易获得的双环[3.3.1]壬酸乙酰氯6的立体特异性重排得到顺式-戊酰胺基羟醛5，该化合物已被转化为酮4，已被报道为标题capnellenes的某些合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80453-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2β-hydroxy-5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷法制取三喹烷。（+/-）Δ9 （12） capnellen和（+/- ） Δ9 （12） capnellen-8β-10α-二醇的形式合成

  摘要：

  提出了一种新的天然三喹烷合成策略，作为模型研究。易获得的双环[3.3.1]壬酸乙酰氯6的立体特异性重排得到顺式-戊酰胺基羟醛5，该化合物已被转化为酮4，已被报道为标题capnellenes的某些合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80453-1

文献信息

• Bicyclo[3.3.1]nonane approach to triquinanes. Formal synthesis of (+/-)Δ9(12) capnellen and (+/-)Δ9(12) capnellen-8β-10α-diol
  作者：Augusto Gambacorta、Giovanni Fabrizi、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80453-1

  日期：1992.1

  A new synthetic strategy for natural triquinanes is presented as a model study. Stereospecific rearrangement of the ready accessible bicyclo[3.3.1] nonanic acetoxychloride 6 gave the cis-pentalamic hydroxyaldehyde 5, which has been converted into the ketone 4 already reported as a key intermediate in some syntheses of the title capnellenes.

  提出了一种新的天然三喹烷合成策略，作为模型研究。易获得的双环[3.3.1]壬酸乙酰氯6的立体特异性重排得到顺式-戊酰胺基羟醛5，该化合物已被转化为酮4，已被报道为标题capnellenes的某些合成中的关键中间体。