2-oxo-2-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate | 24372-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate
• 英文别名: Phenacyl piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 24372-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS₂
• mdl: MFCD01246642
• 分子量: 279.427
• InChiKey: ADVJDPHBXVNOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-oxo-2-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate 、 1,2-二溴乙烷 在 氢氧化钾 、 triethylbenzyl ammonium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到1-哌啶甲二硫酸,1-(1,3-二噻戊环-2-亚基)-2-羰基-2-苯基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of s-(1-benzoyl-2-bis-methylthio)-vinyl-piperidino-dithiocarbamate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86142-1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 叔丁基过氧化氢 、 罗丹明B 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Photocatalytic Synthesis of β-Keto Dithiocarbamates via Difunctionalization of Styrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01059

文献信息

• Utility of N-Bromosuccinimide–Water Combination as a Green Reagent for Synthesis of N,S-Heterocycles and Dithiocarbamates from Styrenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mehri Goudarzi

  DOI：10.1055/s-0040-1707258

  日期：2020.11

  An efficient and unprecedented green protocol has been developed for the synthesis of N,S-heterocycles from styrenes and alkyl dithiocarbamates with high to excellent yields. The reaction of primary or secondary amines, CS2, and styrenes was carried out in water in the presence of a catalytic amount of an inorganic base. All products were made by using an N-bromosuccinimide–H2O combination as a green

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。
• Multicomponent Reaction of CS₂, Amines, and Sulfoxonium Ylides in Water: Straightforward Access to β-Keto Dithiocarbamates, Thiazolidine-2-thiones, and Thiazole-2-thiones
  作者：Naveen Kumar、Ajay Sharma、Upendra Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02763

  日期：2023.5.5

  catalyst-free synthetic methods for β-keto dithiocarbamates, thiazolidine-2-thiones, and thiazole-2-thiones via the multicomponent reaction of CS2, amines, and sulfoxonium ylides have been described. The β-keto sulfoxonium ylides furnished β-keto dithiocarbamates in the presence of CS2 and secondary amines, whereas primary amines afforded thiazolidine-2-thiones or thiazole-2-thiones after dehydration in an acidic

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。
• A New Route to Dithiocarbamates from Tertiary N-Methyl and N-Benzylamines
  作者：M. D. Pujol、G. Guillaumet

  DOI：10.1080/00397919208019304

  日期：1992.5

  The sequential treatment of various tertiary N-methyl and N-benzylamines with carbon disulfide, and then with an alkyl halide in tetrahydrofuran gave the corresponding dithiocarbamates in good to excellent yields.
• Bhai, Aziz; Das, A.; Medheker, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 295 - 296
  作者：Bhai, Aziz、Das, A.、Medheker, S.、Boparai, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• UENO Y.; OKAWARA M., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 182-184
  作者：UENO Y.、 OKAWARA M.

  DOI：——

  日期：——