3-Methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)propan-2-one | 171897-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)propan-2-one
• CAS: 171897-85-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂S₃
• 分子量: 226.385
• InChiKey: HASZNFSGUJHJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)propan-2-one 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-Methoxy-2-oxo-thiopropionic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and High Yield General Route to Methyl α-Oxo Thiolcarboxylates

  摘要：

  甲基-β-氧代硫羧酸酯（脂肪族、芳香族和杂芳族）可通过在THF水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺或用HgO/35% HBF4水溶液水解相应的三甲基-β-氧代三硫代邻酯，获得良好至极佳的收率。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4234
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 三(甲基硫代)甲烷 、 甲氧基乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-Methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trimethyl .alpha.-keto trithioorthoesters and dimethyl .alpha.-keto dithioacetals by reaction of esters with tris(methylthio)methyllithium

  摘要：

  A complete study has been made of the reaction of tris(methylthio)methyllithium with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic esters. It is a one-pot reaction that despite its complexity, and depending on the reagent ratios, the reaction conditions, and the possible use of additional reagents (N-(methylthio)phthalimide or BuLi), can supply easily, in excellent and reproducible yields, the trimethyl alpha-keto trithioorthoesters 3 or, alternatively, the dimethyl a-keto dithioacetals 4. The reaction mechanism has been elucidated.

  DOI：

  10.1021/jo00124a009