2,4-bis(o-nitrophenylthio)-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazinium perchlorate | 89876-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(o-nitrophenylthio)-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazinium perchlorate
• 英文别名: 4,6-Bis[(2-nitrophenyl)sulfanyl]-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-4-ium perchlorate；4,6-bis[(2-nitrophenyl)sulfanyl]-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-4-ium;perchlorate
• CAS: 89876-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₃O₅S₂*ClO₄
• 分子量: 491.887
• InChiKey: CYNNSRZGUCZQPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(o-nitrophenylthio)-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazinium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以114.1 mg的产率得到2,4-bis(o-nitrophenylthio)-5,6-dihydro-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenamides. VIII. Anodic oxidation of 2-nitrobenzenesulfenamides derived from secondary cyclic amines.

  摘要：

  通过在玻璃碳阳极上对甲醇中的 N-（2-硝基苯硫基）胺（吗啉（1）、哌啶（2）、吡咯烷（3）、硫代吗啉（四氢-4H-1，4-噻嗪）（4））进行受控电位电解（CPE），生成了 2-硝基苯硫酸甲酯（5）。电解 1 得到的黄色粉末与三乙胺反应生成 2，4-双（邻硝基苯硫基）-5，6-二氢-1，4-恶嗪（7）。在乙腈中对 1-4 进行 CPE 反应，得到 2，2'-二硝基二苯二硫醚（6）。这些结果表明，1-4 在乙腈中阳极氧化的第一步是 EC 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应），而在甲醇中则是 ECE 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应，最后发生电子转移过程）。烯胺被认为是 1-4 在甲醇中阳极氧化的中间产物之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4530
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]morpholine 在 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.2%的产率得到2,4-bis(o-nitrophenylthio)-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenamides. VIII. Anodic oxidation of 2-nitrobenzenesulfenamides derived from secondary cyclic amines.

  摘要：

  通过在玻璃碳阳极上对甲醇中的 N-（2-硝基苯硫基）胺（吗啉（1）、哌啶（2）、吡咯烷（3）、硫代吗啉（四氢-4H-1，4-噻嗪）（4））进行受控电位电解（CPE），生成了 2-硝基苯硫酸甲酯（5）。电解 1 得到的黄色粉末与三乙胺反应生成 2，4-双（邻硝基苯硫基）-5，6-二氢-1，4-恶嗪（7）。在乙腈中对 1-4 进行 CPE 反应，得到 2，2'-二硝基二苯二硫醚（6）。这些结果表明，1-4 在乙腈中阳极氧化的第一步是 EC 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应），而在甲醇中则是 ECE 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应，最后发生电子转移过程）。烯胺被认为是 1-4 在甲醇中阳极氧化的中间产物之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4530

文献信息

• Studies on sulfenamides. VIII. Anodic oxidation of 2-nitrobenzenesulfenamides derived from secondary cyclic amines.
  作者：HIROTERU SAYO、YASUSHI YAMADA、TAKASHI MICHIDA

  DOI：10.1248/cpb.31.4530

  日期：——

  Methyl 2-nitrobenzenesulfenate (5) was formed by controlled potential electrolysis (CPE) of N-(2-nitrophenylthio) amines (morpholine (1), piperidine (2), pyrrolidine (3), thiomorpholine (tetrahydro-4H-1, 4-thiazine) (4)) in methanol at a glassy carbon anode. A yellow powder obtained by the electrolysis of 1 reacted with triethylamine to give 2, 4-bis (o-nitrophenylthio)-5, 6-dihydro-1, 4-oxazine (7). CPE of 1-4 in acetonitrile gave 2, 2'-dinitrodiphenyldisulfide (6). These results suggest that the initial step of anodic oxidation of 1-4 in acetonitrile is an EC process (an electron transfer process followed by a chemical reaction), while that in methanol is an ECE process (an electron transfer process followed by a chemical reaction and then an electron transfer process). Enamine is considered to be one of the intermediates in the anodic oxidation of 1-4 in methanol.

  通过在玻璃碳阳极上对甲醇中的 N-（2-硝基苯硫基）胺（吗啉（1）、哌啶（2）、吡咯烷（3）、硫代吗啉（四氢-4H-1，4-噻嗪）（4））进行受控电位电解（CPE），生成了 2-硝基苯硫酸甲酯（5）。电解 1 得到的黄色粉末与三乙胺反应生成 2，4-双（邻硝基苯硫基）-5，6-二氢-1，4-恶嗪（7）。在乙腈中对 1-4 进行 CPE 反应，得到 2，2'-二硝基二苯二硫醚（6）。这些结果表明，1-4 在乙腈中阳极氧化的第一步是 EC 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应），而在甲醇中则是 ECE 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应，最后发生电子转移过程）。烯胺被认为是 1-4 在甲醇中阳极氧化的中间产物之一。