1,1-dibromo-3-tert-butyldimethylsilyl-1-butene | 171512-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-tert-butyldimethylsilyl-1-butene
• 英文别名: Tert-butyl-(4,4-dibromobut-3-en-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 171512-78-0
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂Si
• 分子量: 328.162
• InChiKey: DYPLRQYYKKHUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-tert-butyldimethylsilyl-1-butene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 549.5h， 生成 2-tert-butyl-3-[2-(tert-butyldimethyl-silanyl)-3-tert-butylnitrone-azulen-1-yl]-5-[3-(3-formyl-phenylethynyl)phenyl]-2,3-dihydro-isoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYLATED AZULENYL NITRONE SPIN TRAPS AS CHROMOTROPIC SUPEROXIDE DETECTORS
  [FR] PIÈGES DE SPIN D'AZULÉNYL NITRONE SILYLÉE COMME DÉTECTEURS DE SUPEROXYDE CHROMOTROPES

  摘要：

  本文揭示了硅烷基化的亚硝酮及利用硅烷基化的亚硝酮检测和/或超氧化物的方法。

  公开号：

  WO2013067084A1
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]propan-1-imine 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-dibromo-3-tert-butyldimethylsilyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYLATED AZULENYL NITRONE SPIN TRAPS AS CHROMOTROPIC SUPEROXIDE DETECTORS
  [FR] PIÈGES DE SPIN D'AZULÉNYL NITRONE SILYLÉE COMME DÉTECTEURS DE SUPEROXYDE CHROMOTROPES

  摘要：

  本文揭示了硅烷基化的亚硝酮及利用硅烷基化的亚硝酮检测和/或超氧化物的方法。

  公开号：

  WO2013067084A1

文献信息

• Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Neumann、Masahiro Kajino、Martina Pretor

  DOI：10.1055/s-1995-4034

  日期：1995.8

  The transformation of α-silylated aldehydes 3a-h into the propargylsilanes 5a-k and the (Z)-allylsilane 6 is described. The readily available tert-butylimine 1 of acetaldehyde is silylated and alkylated in a one-pot procedure to obtain the α-silylated aldehydes 3a-h after hydrolysis of the imine moiety in 77-96% yield. C-1 homologation by the Corey-Fuchs method gave 1,1-dibromoallylsilanes 4a-h in 70-96% yields which can be transformed into the mono- and disubstituted propargylsilanes 5a-k in 33-95% yield. Hydrogenation of the propargylsilanes e.g. 5e with Ni(OAc)2/NaBH4 gives the (Z)-allylsilane 6a in 80% yield.

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。