1,1-dibromo-3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butene | 163888-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butene
• 英文别名: (3S)-1,1-dibromo-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-butene；(S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,1-dibromo-1-butene；tert-butyl-[(2S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 163888-17-3
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 344.162
• InChiKey: SXXAYTUOMLBKBN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 三苯胂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothien-3-yl)hexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状花环，可快速获得对映体纯的多环化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603335
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1,1-dibromo-3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-butene
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状花环，可快速获得对映体纯的多环化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603335

文献信息

• A Novel Short Convergent Entry into Himbacine Derivatives
  作者：Gunther Van Cauwenberge、Ling-Jie Gao、Dirk Van Haver、Marco Milanesio、Davide Viterbo、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol025801g

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. The IMDA reaction of 9 leads with good stereoselectivity to exo-adduct 10b. The functionalized ABC-ring core in 10 is well suited for the convergent synthesis of analogues of himbacine, a naturally occurring M2 selective muscarine receptor antagonist, as illustrated with the further synthesis of the dehydro-derivative 5.

  [反应：请参见文字]。9的IMDA反应对外加合物10b具有良好的立体选择性。10中的功能化ABC环核心非常适合聚合合成hebacine类似物（一种天然存在的M2选择性毒蕈碱受体拮抗剂），如进一步合成脱氢衍生物5所示。
• Total Synthesis of (−)-Minquartynoic Acid:  An Anti-Cancer, Anti-HIV Natural Product
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton Dickson

  DOI：10.1021/ol026145n

  日期：2002.7.1

  [structure: see text] The tetraacetylenic compound, (S)-minquartynoic acid (1), is synthesized in seven linear steps and 17% overall yield from commercially available azelaic acid monomethyl ester. The key step is a one-pot three-component Cadiot-Chodkiewicz reaction to construct the tetrayne unit without using either a diyne or a triyne intermediate.

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。
• Optimising Stereoselectivity in Intramolecular Diels-Alder Reactions of Pentadienyl Acrylates: Synthetic and Computational Investigations into the “Steric Directing Group” Approach
  作者：Tory N. Cayzer、Leon S.-M. Wong、Peter Turner、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<739::aid-chem739>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.1

  Experimental conditions for the intramolecular cycloaddition of four related pentadienyl acrylates 3, 4, 5 and 6 are reported. In contrast with several previous reports, pentadienyl acrylates do undergo synthetically useful intramolecular Diels-Alder reactions: 3, 4, 5 and 6 cyclise at reasonable rates at temperatures of 132-180 degrees C at atmospheric pressure in moderate to good yields. The stereochemical

  报道了四种相关的戊二烯基丙烯酸酯3、4、5和6的分子内环加成的实验条件。与先前的一些报道相比，戊二烯基丙烯酸酯确实在大气压下以中等至良好的产率进行了合成上有用的分子内Diels-Alder反应：3、4、5和6的环化反应在132-180摄氏度的温度下以合理的速率发生。准确测量了每个反应的立体化学结果，该结果与使用B3LYP / 6-31 + G（d）理论预测的过渡结构总体相符。母体系统3具有中等内切选择性的环；C5-甲基取代基或C3-溴原子的存在会导致向反式融合的exo立体异构体略微转移，但总的来说，选择性较低。C 3 -Br和C 5 -CH 3取代基的存在导致立体选择性的显着改善，其中外，大产物占主导。B3LYP / 6-31 + G（d）过渡结构的解释允许深入了解立体选择性的改进，该立体选择性是通过将可移动的“空间定向基团”结合到5-甲基-1,3,8-壬二烯前体中而获得的。
• A practical synthesis of chiral propargylic alcohols
  作者：Yi-Yin Ku、Ramesh R. Patel、E Michael Elisseou、David P. Sawick

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00384-o

  日期：1995.4

  chiral propargylic alcohols has been developed starting from inexpensive and readily available chiral methyl lactate. In addition, a regioselective desilylation method was discovered for oxygen deprotection of bis-silylated alkynols having a terminal trimethylsilyl group.

  从廉价且容易获得的手性乳酸甲酯开始，开发了一种实用且有效的手性炔丙醇的合成方法。另外，发现了区域选择性的甲硅烷基化方法用于具有末端三甲基甲硅烷基的双甲硅烷基化的炔醇的氧脱保护。
• Trost, Barry M.; Müller, Thomas J. J.; Martinez, Jose, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 7, p. 1888 - 1899
  作者：Trost, Barry M.、Müller, Thomas J. J.、Martinez, Jose

  DOI：——

  日期：——