(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide | 881690-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• 英文别名: (3R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 881690-80-8
• 化学式: C₆H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 250.509
• InChiKey: GIQBNXOEPZWELY-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4,4-dichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Radical Reactions and α-Silylations of Optically Active 4-Trichloromethyl-β-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)53
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-(-)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 二甲基氯化铝 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.42h， 以98%的产率得到(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107

文献信息

• Stereoselective synthesis of cis- or trans-2,4-disubstituted butyrolactones from Wynberg lactone
  作者：Ashok Ganta、Julia L. Shamshina、Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.107

  日期：2012.7

  (R)-Wynberg lactone was used to prepare various asymmetric 2,4-disubstituted butyrolactones in three to four steps. Attainment of any possible stereoisomer, based upon commencement from (R)- or (S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone, and the capacity to install disparate substituents at C2 make this approach particularly versatile.

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。
• Radical Reactions and α-Silylations of Optically Active 4-Trichloromethyl-β-lactone
  作者：Daniel Romo、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.3987/com-05-s(k)53

  日期：——