3-(3,3-dibromo-2-propenyl)-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediene | 916197-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,3-dibromo-2-propenyl)-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediene
• 英文别名: 3-(3,3-Dibromoprop-2-enyl)-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 916197-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 340.011
• InChiKey: FVJFBAIDWKYFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-dibromo-2-propenyl)-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediene 、 (5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(8S)-8-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-(2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-3-yl)-2-nonyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)-1-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(3,3-dibromo-2-propenyl)-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediene
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e

文献信息

• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。