(5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylhexanamide | 916197-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylhexanamide
• 英文别名: (5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
• CAS: 916197-44-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: JGBDSPIUFMUJHY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 4-((5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanoyl)-3-methoxy-5-(2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-3-ylmethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e

文献信息

• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。