(E)-3-undeca-1,3-dien-5-yne | 56318-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-undeca-1,3-dien-5-yne
• 英文别名: (E)-1,3-undecadien-5-yne；1,3-undecadien-5-yne；undeca-1,3t-dien-5-yne；(E)-1,3,5-Undecadienin；(3E)-undeca-1,3-dien-5-yne
• CAS: 56318-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: VJCOQIJZYGQPKM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-undeca-1,3-dien-5-yne 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1，3，5-十一碳三烯
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-癸烯-4-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-undeca-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  异构2,4,6,8-十一碳烯的立体特异性合成和光谱性质。海洋褐藻Giffordia mitchellae的新碳氢化合物。第四部分 †

  摘要：

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700415

文献信息

• １，３−ウンデカジエン−５−インの製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2019104700A

  公开（公告）日：2019-06-27

  【課題】入手性も取扱いも共に容易な原料から、短い工程で工業的に実施できる、香料又はその原料として有用な１，３−ウンデカジエン−５−インの製造方法の提供。【解決手段】式１のクロトンアルデヒドに式２の１−ヘプチニルマグネシウムブロミド等の１−ヘプチニル金属試薬を反応させ、式３の不飽和アルコールを得た後、該不飽和アルコールに、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒を作用させて脱水反応を行う、式４の１，３−ウンデカジエン−５−インの製造方法。Ｍは、リチウム、ナトリウム、ハロゲン化亜鉛、又はハロゲン化マグネシウム。【選択図】なし

  提供一种从易于获得和处理的原料中，通过简短工艺工业化生产的香料或其原料中有用的1,3-十一二烯-5-烯的制备方法。通过将式1的巴豆醛与式2的1-庚基镁溴化物等1-庚基金属试剂反应，得到式3的不饱和醇，然后对该不饱和醇进行脱水反应，作用酸催化剂如对甲苯磺酸，制备式4的1,3-十一二烯-5-烯的制备方法。M代表锂、钠、卤化锌或卤化镁。【图示】无
• The Four Isomeric 1,3,5-Undecatrienes. Synthesis and configurational assignment
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Bruno Willhalm、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19750580406

  日期：1975.4.23

  The four geometrical isomers of 1,3,5-undecatriene, 1a–d have been prepared (stereospecifically and non-stereospecifically), using either (1) the Wittig reaction, (2) thermal sigmatropic hydrogen shifts, (3) partial reduction of triple bonds by zinc, or (4) organocopper reagents. The thermal behaviour of the four 1,3,5-undecatrienes has been investigated and the products formed have been characterized

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。
• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIÈNE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022023283A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for preparing compound of formula (I) catalyzed by a nickel complex. The compound of formula (II) is also part of the invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种由镍配合物催化的制备式（I）化合物的方法。式（II）化合物也是该发明的一部分。
• An Efficient Synthesis of Stereodefined Enynes and Dienes via Pd-Catalyzed Reaction of Chloroenynes and Chlorodienes with Grignard Reagents
  作者：Parfait Ramiandrasoa、Bernard Bréhon、Armelle Thivet、Mouâd Alami*、Gérard Cahiez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00365-1

  日期：1997.4

  In the presence of PdCl2(PPh(3))(2) and Et(3)N, chloroenynes and chlorodienes react rapidly under mild conditions with various Grignard reagents to give isomerically pure conjugated enynes, dienes, dienynes and trienes in good isolated yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.