(E)-1-bromo-3-nonyn-1-ene | 107646-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-nonyn-1-ene
• 英文别名: (E)-1-bromonon-1-en-3-yne
• CAS: 107646-61-7
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: XUBPKFJARORGQP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-99.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-nonyn-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1，3，5-十一碳三烯
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烯 、 chlorozinc(1+),hept-1-yne 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARPITA A.; ROSSI R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4351-4354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carpita, Adriano; Neri, Dario; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 8, p. 503 - 506
  作者：Carpita, Adriano、Neri, Dario、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Andreini, Bianca Patrizia; Benetti, Massimiliano; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 469 - 474
  作者：Andreini, Bianca Patrizia、Benetti, Massimiliano、Carpita, Adriano、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of stereoisomerically pube (E)-1,5-diyn-3-enes and (E)-1-bromo-3-yn-1-enes by diastereoselective palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkynylzinc chlorides with a stereoisomeric mixture of 1,2-dibromoethylene.
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94272-2

  日期：——
• CARPITA A.; ROSSI R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4351-4354
  作者：CARPITA A.、 ROSSI R.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREINI, BIANCA PATRIZIA;BENETTI, MASSIMILIANO;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, R+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4591-4600
  作者：ANDREINI, BIANCA PATRIZIA、BENETTI, MASSIMILIANO、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, R+

  DOI：——

  日期：——